Novel imidazole lipoxygenase inhibitors

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 493/08 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)

Patent

CA 2232267

The present invention provides a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar is phenylene optionally substituted with halo, hydroxy, cyano, amino, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 halo-substituted alkyl or C1-C4 halo-substituted alkoxy; X is -A-X1- or -X1-A-, wherein A is a direct bond or C1-C4 alkylene, and X1 is oxy, thio, sulfinyl or sulfonyl; Ar1 is phenylene, pyridylene or thienylene optionally substituted with halo, hydroxy, cyano, nitro, amino, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 halo-substituted alkyl, C1-C4 halo- substituted alkoxy, C1-C4 alkylamino or di(C1-C4)alkylamino; Y is CN or CONR1R2 wherein R1 and R2 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl; and R is hydrogen or C1-C6 alkyl; W is C2-C3 alkylene, one carbon atom of which may be replaced by an oxygen atom. Further the invention provides a pharmaceutical composition for treating an inflammatory disease, allergy or cardiovascular diseases or the like in a mammalian subject which comprises a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier.

La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I) ainsi que l'un de ses sels admis en pharmacie. Dans cette formule, Ar est phénylène éventuellement substitué par un halo, hydroxy, cyano, amino, alkyle en C¿1?-C¿4?, alcoxy en C¿1?-C¿4?, alkylthio en C¿1?-C¿4?, alkyle en C¿1?-C¿4? halo-substitué, alcoxy en C¿1?-C¿4? halo-substitué; X est -A-X?1¿- ou -X?1¿-A-, A étant une liaison directe ou alkylène en C¿1?-C¿4? et X?1¿ étant oxy, thio, sulfinyle ou sulfonyle; Ar?1¿ est phénylène, pyridylène ou thiénylène éventuellement substitués par un halo, hydroxy, cyano, nitro, amino, alkyle en C¿1?-C¿4?, alcoxy en C¿1?-C¿4?, alkylthio en C¿1?-C¿4?, alkyle en C¿1?-C¿4? halo substitué, alcoxy en C¿1?-C¿4? halo substitué, alkylamino en C¿1?-C¿4? ou di-alkylamino en C¿1?-C¿4?; Y est CN ou CONR?1¿R?2¿, R?1¿ et R?2¿ étant indépendamment hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4?; R est hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿6? et W est alkylène en C¿2?-C¿3?, l'un de ses atomes de carbone pouvant être remplacé par un atome d'oxygène. L'invention concerne également une composition pharmaceutique destinée au traitement d'une affection inflammatoire, de l'allergie, des affections cardio-vasculaire ou similaires chez un mammifère, cette composition comprenant un composé représenté par la formule générale (I) et un excipient admis en pharmacie.

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