Peroxisome proliferator activated receptor alpha agonists

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 249/12 (2006.01) A61K 31/4196 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) C07C 257/22 (2006.01) C07C 281/04 (2006.01) C07C 281/06 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2421154

The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, R1 is a substituted or unsubstituted group selected from C1- C8 alkyl, aryl-C0-2-alkyl, heteroaryl-C0-2-alkyl, C3-C6 cycloalkylaryl-C0-2- alkyl or phenyl. W is O or S. R2 is H or a substituted or unsubstituted group selected from C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl and heteroaryl. X is a C2-C5 alkylene linker wherein one carbon atom of the linker may be replaced with O, NH or S. Y is C, O, S, NH or a single bond. Furthermore, E is (CH2)nCOOH, wherein n is 0, 1, 2 or 3, or C(R3)(R4)A, wherein A is an acidic functional group such as carboxyl, carboxamide substituted or unsubstituted sulfonamide, or substituted or unsubstituted tetrazole. R3 is H, saturated or unsaturated C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy. Additionally, R4 is H, halo, a substituted or unsubstituted group selected from C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxy, C3-C6 cycloalkyl, arylC0-C4alkyl and phenyl, or R3 and R4 are combined to form a C3-C4 cycloalkyl.

La présente invention concerne des composés représentés par la formule de structure (I'), et ses sels, solvants et hydrates pharmaceutiquement acceptables, R1 représente un groupe substitué ou non substitué, sélectionné entre alkyle C¿1?-C¿8?, aryl -C¿0-2?- alkyle, hétéroaryl -C¿0-2?- alkyle, C¿3?-C¿6 ?cycloalkylaryl -C¿0-2?- alkyle ¿ ?ou phényle. W représente O ou S. R2 représente H ou un groupe substitué ou non substitué, sélectionné entre alkyle C¿1?-C¿6?, cycloalkyle C¿3?-C¿6? et hétéroaryle. X représente un lieur alkylène C¿2?-C¿5? dans lequel un atome de carbone du lieur peut être remplacé par O, NH ou S. Y représente C, O, S, NH ou une liaison simple. De plus, E représente (CH¿2?)¿n?COOH, où n représente 0, 1, 2 ou 3, ou C(R3)(R4)A, où A représente un groupe fonctionnel acide tel que carboxyle, carboxamide, ou sulfonamide substitué ou non substitué, du tétrazole substitué ou non substitué. R3 représente H, alkyle C¿1?-C¿5? saturé ou non saturé, alcoxy C¿1?-C¿5?. En outre, R4 représente H, halo, un groupe substitué ou non substitué, sélectionné entre alkyle C¿1?-C¿5?, alcoxy C¿1?-C¿5?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, alkyl C¿0?-C¿4 ?aryle et phényle, ou R3 et R4 sont combinés de manière à former un cycloalkyle C¿3?-C¿4?.

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