Glycosidase inhibitors and preparation thereof

Details Glycosidase inhibitors and preparation thereof Glycosidase inhibitors and preparation thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 333/46 (2006.01) C07D 207/12 (2006.01) C07D 211/04 (2006.01) C07D 211/92 (2006.01) C07D 335/00 (2006.01) C07D 345/00 (2006.01)

Patent

CA 2396688

A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and non-naturally occurring selenium and nitrogen analogues thereof having formula (I). The compounds are potentially useful as glycosidase inhibitors. The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D- xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. In an alternative embodiment of the invention, the cyclic sulfate may be similarly reacted with a 6-membered ring sugar containing a heteroatom (X) to yield a compound having formula (XII).

L'invention concerne une méthode de synthèse du Salacinol, de ses stéréoisomères, et de ses analogues de sélénium et d'azote non naturels représentés par la formule (I). Ces composés sont des inhibiteurs potentiels de glycosidase. Les procédés de synthèse consistent à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à cinq chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome comprend, de préférence, du soufre, du sélénium, ou de l'azote. Le sulfate cyclique et les réagents du sucre cyclique peuvent être facilement préparés à partir de précurseurs de carbohydrate, par exemple D-glucose, L-glucose, D-xylose et L-xylose. Les composés cibles sont préparés par ouverture des sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur des sucres cycliques à cinq chaînons. Les composés hétérocycliques obtenus possèdent une structure de sel interne stable comprenant un cation d'hétéroatome et un anion de sulfate. Les procédés de synthèse permettent d'obtenir des productions, de modérées à bonnes, de divers stéréoisomères des composés cibles avec des réactions secondaires limitées. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le sulfate cyclique peut, de manière semblable, être mis en réaction avec un sucre cyclique à 6 chaînons contenant un hétéroatome (X) afin d'obtenir un composé représenté par la formule (XII).

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