Enzymatic resolution of aryl- and thio-substituted acids

Details Enzymatic resolution of aryl- and thio-substituted acids Enzymatic resolution of aryl- and thio-substituted acids

C - Chemistry, Metallurgy

12

P

C12P 41/00 (2006.01) C07B 37/02 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01) C12P 7/40 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01) C12P 11/00 (2006.01)

Patent

CA 2422466

Provided is a method of resolving a racemic mixture of a compound of formula I to obtain a desired enantiomer, (I), wherein Ar is C6 or C10 aromatic group that can be substituted with H, C1 to C6 alkyl, trifluoromethyl or halo, R5 is halo or -S-R1, wherein R1 is H or acetyl, and R2 is H or C1 to C6 alkyl, the method comprising: reacting a compound of formula (I) wherein the compound is an ester whereby R2 is C1 to C6 alkyl with a lipase derived from Mucor meihei to stereoselectively hydrolyze the ester bond to produce an acid; and isolating the acid, wherein the reaction is conducted in a solvent comprising 80 % to 98% v/v % organic phase and a residue of water phase (which can be buffered).

L'invention se rapporte à un procédé de résolution d'un mélange racémique d'un composé représenté par la formule (I) permettant d'obtenir un énantiomère souhaité. Dans la formule (I), Ar est un groupe aromatique C¿6? ou C¿10? qui peut porter une substitution par H, alkyle C¿1? à C¿6?, trifluorométhyle ou halo, R¿5? est halo ou -S-R¿1?, où R¿1? est H ou acétyle, et R¿2? est H ou alkyle C¿1? à C¿6?. Ledit procédé consiste à faire réagir un composé représenté par la formule (I), ledit composé étant un ester dans lequel R¿2? est alkyle C¿1? à C¿6?, avec une lipase dérivée de <i>Mucor meihei</i> de manière à hydrolyser stéréosélectivement la liaison ester afin de produire un acide; et à isoler l'acide, ladite réaction étant effectuée dans un solvant comportant de 80 à 98 % en volume d'une phase organique et un reste de phase aqueuse (qui peut être tamponné).

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