Process for preparing 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2456155

The preparation of 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides is disclosed. A 5-halo-8-hydroxy-1,6-napthyridine-7-carboxylic acid or acid ester in which the hydroxy is derivatized with a protecting group is reacted with a sulfonamide (e.g., an alkanesulfonamide, N-alkyl alkanesulfonamide, or alkanesultam) in the presence of a copper promoter and a chelating agent, followed by deprotection of the hydroxy group, and then coupling with an amine to obtain the 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide. Alternatively, the hydroxy-protected 5-halo-8-hydroxy-1,6-napthyridine-7- carboxylic acid (or ester) is first coupled with an amine, the resulting carboxamide reacted with a sulfonamide followed by deprotection of the hydroxy group to obtain the 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamide. The 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides are inhibitors of HIV integrase and are useful for treating HIV infection, preventing HIV infection, delaying the onset of AIDS, and treating AIDS.

La présente invention concerne un procédé de préparation de 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxamides. Ce procédé consiste à faire réagir un acide ou un ester d'acide 5-halo-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxylique, dans lequel l'hydroxy est dérivé avec un groupe protecteur, avec un sulfonamide (un alcanesulfonamide, un N-alkyle alcanesulfonamide ou un alcanesultame, par exemple), en présence d'un promoteur de cuivre et d'un agent de chélation, à déprotéger le groupe hydroxy et à coupler le produit de la réaction avec une amine pour obtenir le 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxamide. Dans un autre mode de réalisation, on peut coupler l'acide (ou l'ester d'acide) 5-halo-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxylique protégé par un groupe hydroxy avec une amine, puis faire réagir le carboxamide résultant avec un sulfonamide pour ensuite déprotéger le groupe hydroxy et obtenir le 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxamide. Les 5-sulfonamido-8-hydroxy-1,6-naphtyridine-7-carboxamides sont des inhibiteur de l'intégrase du VIH et sont utiles pour traiter les infections par le VIH, pour prévenir les infections par le VIH, pour retarder l'apparition du SIDA et pour traiter le SIDA.

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