C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 15/00 (2006.01) C09B 57/10 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01) G01N 33/68 (2006.01)
Patent
CA 2705848
A method of staining a poly(amino acid) by contacting a poly(amino acid) with a complex of at least one of transition metal ion, and a plurality of donor ligands each of which is fully coordinated to the transition metal ion and is either a nitrogen donor ligand or a cyclometalated donor ligand, such that at least one of the donor ligands is a cyclometalated donor ligand. Donor ligands in a single complex can be the same or different. Nitrogen donor ligands will contain heteroaryl ring systems having from 10 to 40 ring atoms, where from 2 to 8 ring atoms are N, O, S, or combinations thereof, such that at least two ring atoms are N, wherein each nitrogen donor ligand is substituted with from 0 to 4 R1 groups. Cyclometalated donor ligands will likewise contain heteroaryl ring systems having from 10 to 40 ring atoms, where from 1 to 4 ring atoms are N, O, S or combinations thereof, such that at least one ring atom is N, wherein each Cyclometalated donor ligand is substituted with from 0 to 4 R1 groups. The R1 groups are C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C-6 alkoxy, halogen, C1-6 haloalkyl, OR2, NR2R3, CN, C(O)R2, C(O)OR2, OC(O)R2, C(O)NR2R3, N(R2)C(O)R3, OC(O)NR2R3 N(R2)C(O)OR3)C(O)OR3, NR2C(O)NR3R4, NR2C(S)NR3R4, NO2, =O, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl. When two or more R1 groups are present on a single donor ligand, they can be the same or different. The R2, R3 and R4 groups are H or C1-12 alkyl. Each of the R2, R3 and R4 groups can be the same or different. Furthermore, the metal complex of the present invention is neutral or cationic in overall electronic charge, such that the metal complex is non covalently associated with the poly(amino acid). Thus, the metal complex stains the poly(amino acid).
L'invention concerne un procédé de coloration d'un poly(acide aminé) par mise en contact d'un poly(acide aminé) avec un complexe d'au moins un ion de métal de transition, et une pluralité de ligands donneurs dont chacun est totalement coordonné avec l'ion de métal de transition et est soit un ligand donneur azoté, soit un ligand donneur cyclométallique, de telle sorte qu'au moins l'un des ligands donneurs est un ligand donneur cyclométallique. Les ligands donneurs dans un complexe unique peuvent être identiques ou différents. Les ligands donneurs azotés contiendront des systèmes de cycle hétéroaryle ayant de 10 à 40 atomes dans les cycles, où de 2 à 8 atomes dans les cycles sont N, O, S ou une de leurs combinaisons, de telle sorte qu'au moins deux atomes dans les cycles sont N, où chaque ligand donneur azoté est substitué par 0 à 4 groupes R1. Les ligands donneurs cyclométalliques contiendront de même des systèmes de cycle hétéroaryle comportant de 10 à 40 atomes dans les cycles, où de 1 à 4 atomes dans les cycles sont N, O, S ou l'une de leurs combinaisons, de telle sorte qu'au moins un atome dans les cycles est N, où chaque ligand donneur cyclométallique est substitué par 0 à 4 groupes R1. Les groupes R1 sont des groupes alkyle en C1 à 6, alcényle en C2 à 6, alcynyle en C2 à 6, alcoxy en C1 à 6, un atome d'halogène, le groupe halogénoalkyle en C1 à 6, NR2R3, CN, C(O)R2, C(O)OR2, OC(O)R2, C(O)NR2R3, N(R2)C(O)R3, OC(O)NR2R3, N(R2)C(O)OR3, NR2C(O)NR3R4, NR2C(S)NR3R4, NO2, =O, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle. Lorsque deux groupes R1 ou plus sont présents sur un seul ligand donneur, ils peuvent être identiques ou différents. Les groupes R2, R3 et R4 sont H ou un groupe alkyle en C1 à 12. Chacun des groupes R1, R2, R3 et R4 peut être identique ou différent des autres. De plus, le complexe métallique de la présente invention est neutre ou cationique en termes de charge électronique globale, de telle sorte que le complexe métallique est associé de manière non covalente au poly(acide aminé). Ainsi, le complexe métallique colore le poly(acide aminé).
Bio-Rad Laboratories Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1982261