Diarylamine derivatives as calcium channel blockers

Details Diarylamine derivatives as calcium channel blockers Diarylamine derivatives as calcium channel blockers

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/06 (2006.01) A61K 31/4468 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61P 25/04 (2006.01) C07D 211/56 (2006.01) C07D 211/58 (2006.01) C07D 241/04 (2006.01) C07D 241/08 (2006.01) C07D 295/15 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01)

Patent

CA 2562371

N-diarylaminoalkyl-substituted piperazine/4-aminopiperidine compounds of formula (1) are disclosed, wherein each of A and B is independently a 6- membered aromatic or nonaromatic, carbocyclic or heterocyclic moiety or is an aminoalkyl and wherein one and only one of A and B may be H or alkyl (1-8C) or wherein A and B together form an optionally substituted 6-membered aromatic of nonaromatic, carbocyclic or heterocyclic moiety; R1 is H or alkyl (1-8C), Z is N or CHNR2 wherein R2 is H or alkyl (1-8C), X is straight chain alkylene (1- 4C) wherein optionally at least one carbon adjacent to a nitrogen is in the form of C=0; each R3 is an independent substituent; n=0-2; Ar is a six- membered aromatic or heteroaromatic ring; wherein each cyclic moiety included in A or B each Ar moiety in formula (1) may be substituted by one or more substituents. These compounds and salts or conjugated thereof are able to block N-type and T-type calcium channels and are useful for treating conditions mediated by calcium ion channel activity such as chronic pain.

L'invention concerne des composés de N-diarylaminoalkyl-substitués pipérazine/4-aminopipéridine de formule (1) dans laquelle A et B désignent individuellement une fraction à 6 chaînons, aromatique ou non aromatique, carbocyclique ou hétérocyclique ou représentent un aminoalykle et un élément parmi A et B peut représenter H ou alkyle (1-8C) ou A et B forment ensemble une fraction éventuellement substituée, à 6 chaînons, aromatique ou non aromatique, carbocyclique ou hétérocyclique ; R1 représente H ou alkyle (1-8C) ; Z désigne N ou CHNR2, où R2 désigne H ou alkyle (1-8C) ; X représente un alkylène à chaîne droite (1-4C), éventuellement au moins un carbone adjacent à un azote se présentant sous la forme de C=O ; chaque R3 représente un substituant indépendant ; n = 0-2 ; Ar désigne un cycle à 6 chaînons aromatique ou hétéroaromatique ; chaque fraction cyclique comprise dans A ou B et chaque fraction Ar dans la formule (1) pouvant être substituée par un ou plusieurs substituants. Ces composés et sels ou conjugués de ceux-ci sont capables de bloquer des canaux calciques de types N et T et sont utiles dans le traitement d'états induits par l'activité des canaux ioniques calciques, tels que des douleurs chroniques.

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