Cyclosporin derivatives with anti-hiv effect

Details Cyclosporin derivatives with anti-hiv effect Cyclosporin derivatives with anti-hiv effect

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/64 (2006.01) A61K 38/13 (2006.01) C12P 21/04 (2006.01) A61K 38/00 (2006.01)

Patent

CA 2226880

The invention concerns new cyclic peptides of general formula (I) in which the letters A to K signify residues of the following amino acids: A a substituted homothreonine of the general formula (II): R1-CH2CH(CH3)-CH(OH)-CH(NHCH3)-COOH in which R1 is n-propyl or propenyl in which the double bond is preferably in the trans configuration, B .alpha.- aminobutyric acid, valine, norvaline or threonine, C a D-amino acid of the general formula (III): CH3NH-CH(R)-COOH in which R is straight-chain or branched-chain C2-C6 alkyl, alkenyl or alkinyl, whereby these groups may be substituted by hydroxy, amino, C1-C4 alkylamino, C1-C4 dialkylamino, alkoxy or acyloxy, COOR2 or CONHR2 in which R2 is straight-chain or branched-chain C1-C4 alkyl, X-R3 in which X is O or S and R3 is straight-chain or branched-chain C1-C4 alkyl, alkenyl or alkinyl and, when X is S, R3 may also be aryl or heteroaryl, halogen, preferably fluorine, cyano, CHR4R5 in which R4 is hydrogen, methyl, ethyl or phenyl and R5 is hydrogen, hydroxy, halogen (preferably fluorine), amino, C1-C4 alkylamino, C1-C4 dialkylamino, acyloxy (preferably acetyloxy), tert-butoxycarbonylamino-ethoxy-ethoxy-acetyloxy or alkoxycarbonyl (preferably butoxycarbonyl), D is N-methyl-gamma-hydroxyleucine or N-methyl-gamma-acetyloxyleucine, E is valine, F, I and J are each N-methylleucine, G is alanine, H is D-alanine or D-serine and K is N-methylvaline. The invention also concerns the preparation of such peptides and their use in the prevention of infection by the human immunodeficiency virus (HIV).

L'invention concerne de nouveaux peptides cycliques de la formule générale (I) dans laquelle les lettres A à K désignent des résidus des aminoacides suivants: A désigne une homothréonine substituée de la formule générale R1-CH2 CH(CH3)-CH(OH)-CH(NHCH3)-COOH (II) dans laquelle R1 désigne n-propyle ou propylène et la liaison double est de préférence à configuration trans, B désigne acide alpha-aminobutirique, valine, norvaline ou thréonine, C désigne un (D)-aminoacide de la formule générale (III): CH3NH-CH(R)-COOH dans laquelle R = alkyle C2-C6, alcényle, alkinyle à chaîne linéaire ou ramifiée, ces deux groupes pouvant être en outre substitués par hydroxy, amino, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, alcoxy ou acyloxy, COOR2, CONHR2, R2 = alkyle C1-C4, à chaîne linéaire ou ramifiée, X-R3 où X = O, S, et R3 = alkyle C1-C4, alcényle, alkinyle, à chaîne linéaire ou ramifiée, et lorsque X = S, R3 peut également désigner aryle ou hétéroaryle, halogène, de préférence fluor, cyano, CHR4R5, où R4 = hydrogène, méthyle, éthyle, phényle, et R5 = hydrogène, hydroxy, halogène, de préférence fluor, amino, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, acyloxy, de préférence acétyloxy, tert-butoxycarbonyle-amino-éthoxy-éthoxy-acétyloxy, alcoxycarbonyle, de préférence butoxycarbonyle, D désigne N-méthyl-gamma-hydroxyleucine ou N-méthyl-gamma-acétyloxyleucine, E désigne valine, F, I et J désignent chacun N-méthylleucine, G désigne alanine, H désigne (D)-alanine, (D)-sérine, et K désigne N-méthylvaline. L'invention concerne en outre leur préparation et leur utilisation dans le traitement et la prophylaxie d'infections à virus de l'immunodéficience humaine (VIH).

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