Quinoline derivatives

Details Quinoline derivatives Quinoline derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/06 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2201113

Derivatives typified by a novel thiazolidine-2,4-dione derivative having no benzyl group at the 5-position, which is presented by general formula (I) and has a hypoglycemic effect, in particular, novel quinoline derivatives exhibiting a hypoglycemic effect when administered orally, wherein R1 represents hydrogen, C1-C6 alkyl, amino represented by -NR4R5 (R4 and R5 being independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl, pyridyl, pyrimidyl or benzoyl), phenyl, naphthyl or C3-C8 cycloalkyl which may be substituted by C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halogeno, hydroxy, C1-C6 halogenoalkyl, C1-C6 halogenoalkoxy, nitro, amino, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl or pyridyl, or a five- to eight-membered heterocyclic group having one or two nitrogen, oxygen or sulfur atoms with the rest of carbon atoms as the constituent atoms of the ring; z represents O, S, C=O or CH2; E represents S or O; m is an integer of 0 to 4; p is an integer of 0 to 4; q is an integer of 0 to 4; and <u>--</u> represents a single or double bond.

L'invention concerne des dérivés représentés par un nouveau dérivé de thiazolidine-2,4-dione ne présentant pas de groupe benzyle en position 5, lequel est représenté par la formule générale (I) et présente un effet hypoglycémique, et notamment de nouveaux dérivés de quinoline présentant un effet hypoglycémique lorsqu'on les administre par voie orale. Dans ladite formule (I) R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, amino représenté par NR?4¿R?5¿ (R?4¿ et R?5¿ représentant indépendamment hydrogène, alkyle C¿1?C¿6?, phényle, pyridile, pyrimidyle ou benzoyle), phényle, naphtyle ou cycloalcyle C¿3?-C¿8? pouvant être substitués par alkyle C¿1?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿6?, halogéno, hydroxy, halogénoalkyle C¿1?-C¿6?, halogénoalcoxy C¿1?-C¿6?, nitro, amino, phényle, thiényle, furyle, thiazolyle ou pyridyle, ou un groupe hétérocyclique renfermant cinq à huit éléments présentant un ou deux atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, le reste étant constitué d'atomes de carbone en tant qu'atomes constitutifs du noyau; Z représente O, S, C=O ou CH¿2?; E représente S ou O; m représente un nombre entier compris entre 0 et 4; p représente un nombre entier compris entre 0 et 4; q représente un nombre entier compris entre 0 et 4; et <u>--</u> représente une liaison simple ou double.

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