An improved process for the manufacture of montelukast sodium

Details An improved process for the manufacture of montelukast sodium An improved process for the manufacture of montelukast sodium

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/18 (2006.01) C07B 45/06 (2006.01)

Patent

CA 2632954

An improved process for the manufacture of 1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2- quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropane acetic acid, sodium salt [montelukast sodium(I)]. It consists of converting a vital intermediate 1-(mercaptomethyl)-cyclopropane acetic acid of formula IX, to a quaternary ammonium salt of formula X, using a suitable base in a suitable solvent at 0~C to 50~C followed by monometalation to provide an intermediate of formula XI and subsequent condensation of XI with 2-[2-[3-(S)-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-ethenyl] phenyl]-3- methanesulphonyloxypropyl] phenyl]-2-propanol at 0 to -50~C to afford 1- [[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1- methylethyl) phenyl] propyl] thio] methyl] cyclopropane acetic acid as the quaternary ammonium salt which is filtered, purified by crystallization from a suitable solvent and finally treated with a sodium base in a suitable solvent to generate montelukast sodium which is isolated by trituration with an antisolvent. The invention provides a convenient process for preparing montelukast sodium (I) in good yields and purities.

La présente invention concerne un procédé amélioré pour la préparation d'acide 1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)éthényl]phényl]-3-[2-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)phényl]propyl]thio]méthyl]cyclopropane-acétique, sel de sodium [montélukast de sodium (I)]. Il consiste en la conversion d'un intermédiaire vital, l'acide 1-(mercaptométhyl)-cyclopropane-acétique de formule IX, en un sel d'ammonium quaternaire de formule X, en utilisant une base adaptée dans un solvant adapté à 0°C à 50°C suivie par une monométalation pour produire un intermédiaire de formule XI et ensuite la condensation de XI avec le 2-[2-[3-(S)-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)-éthényl]phényl]-3-méthanesulfonyloxypropyl]-phényl]-2-propanol à 0 à -50°C pour obtenir l'acide 1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)éthényl]phényl]-3-[2-(1-hydroxy-1-méthyléthyl)phényl]propyl]thio]méthyl]cyclopropane-acétique sous forme de sel d'ammonium quaternaire qui est filtré, purifié par cristallisation dans un solvant adapté et finalement traité avec une base sodique dans un solvant adapté pour générer le montélukast de sodium qui est isolé par trituration avec un antisolvant. L'invention concerne un procédé pour préparer le montélukast de sodium (I) avec de bons rendements et puretés.

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