C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/80 (2006.01) A61K 31/34 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) A61K 31/42 (2006.01) C07D 263/32 (2006.01) C07D 333/16 (2006.01) C07D 333/56 (2006.01)
Patent
CA 2330599
This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b), Q is (c) or (d); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; X is carbon, nitrogen, oxygen, or sulfur; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); Z is CH=CH, nitrogen, oxygen, or sulfur; the dashed line of Q represents an optional double bond; R1 is alkyl of 1 to 12 carbons, aryl of 6-10 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms mono- , di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (e) or (f); R7 is alkylene of 1 to 3 carbon atoms, G is oxygen, sulfur or nitrogen; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, or trifluoromethyl; R3 and R4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6- 10 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, alkylsulfamide; arylsulfamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms or a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R6 is hydrogen, -OR5, or - OCOR5; with the proviso that when R1 is halogen, Y is a bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.
L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I) dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), Q représente un groupe (c) ou (d), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, X représente carbone, azote oxygène ou soufre, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), Z représente CH=CH, azote, oxygène ou soufre, les pointillés de Q représentent une double liaison facultative, R?1¿ représente alkyle C¿1-12?, aryle C¿6-10?, aralkyle C¿7-15?, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C¿1-6?, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C¿1-6? mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C¿1-6?, ou alcoxy C¿1-6?; Het représente le groupe (e) ou (f), R?7¿ représente alkylène C¿1-3?, G représente oxygène, soufre ou azote, R?2¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, alcoxy C¿1-6?, halogène ou trifluorométhyle, R?3¿ et R?4¿ représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C¿1-6?, aryle C¿6-10?, halogène, trifluorométhyle, alcoxy C¿1-6?, aryle C¿6-10? mono-, di-, ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C¿1-6? ou, alcoxy C¿1-6?, nitro, alkylsulfamide, arylsulfamide, cycloalkyle C¿3?-¿6?, ou un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre, R?5¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, aryle C¿6-10?, ou aralkyle C¿7-15?, R?6¿ représente hydrogène, -OR?5¿ ou -OCOR?5¿, à condition que lorsque R?1¿ représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.
Adebayo Folake Oluwemimo
Dollings Paul Jeffrey
Malamas Michael Sotirios
American Home Products Corporation
Ridout & Maybee Llp
Wyeth
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2056610