Novel benzylidenecyanoacetates and a method for making...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 255/23 (2006.01) C07C 253/00 (2006.01) C07C 253/24 (2006.01) C08G 63/91 (2006.01)

Patent

CA 2377176

Benzylidenecyanoacetates having a structure represented by (A) wherein each R4 and R5 is the same or different and is selected from alkoxy, alkyl or alkyl ether. These benzylidenecyanoacetates are liquid at room temperature, have low volatility and are odor free and, thus, are useful in formulating adhesives and coatings. There is also provided a method for making a benzylidenecyanoacetate having a structure represented by formula (B) the method including: (e) reacting an alkyl cyanoacetate with a benzaldehyde to produce an alkyl benzylidenecyanocetate and then (f) reacting the resulting alkyl benzylidenecyanoacetate with a hydroxy-functional reactant to produce the benzylidenecyanoacetate of formula (B), wherein R6 is an alkyl, alkoxy, alkyl ether, or a polymer backbone residue moiety.

Benzylidènecyanoacétates dont la structure est représentée par la formule (A) dans laquelle R?4¿ et R?5¿ sont identiques ou différents et sont choisis parmi alcoxy, alkyle ou alkyléther. Ces benzylidènecyanoacétates sont liquides à température ambiante, possèdent une faible volatilité et sont inodores, et sont donc utiles dans des compositions d'adhésif et de revêtement. La présente invention concerne également un procédé de préparation de benzylidènecyanoacétate de structure représentée par la formule (B), qui consiste (e) à faire réagir un alkylecyanoacétate avec un benzaldéhyde pour obtenir un alkylebenzylidènecyanoacétate et (f) à faire réagir l'alkylebenzylidènecyanoacétate résultant avec un réactif hydroxyfonctionnel pour produire le benzylidènecyanoacétate de formule (B), dans laquelle R?6¿ représente alkyle, alcoxy, alkyléther, ou une fraction de reste de squelette polymère.

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