C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 41/16 (2006.01) C07C 37/00 (2006.01) C07C 39/38 (2006.01) C07C 43/225 (2006.01) C07C 45/00 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01) C07C 45/62 (2006.01) C07C 45/68 (2006.01) C07C 45/74 (2006.01) C07C 47/575 (2006.01) C07C 49/255 (2006.01)
Patent
CA 2265751
In producing nabumetone or precursors thereof, use is made of 2-bromo-6- methoxynaphthalene formed by: (a) methylating 6-bromo-2-naphthol with methyl bromide or methyl chloride, in a halogen-free liquid solvent comprising at least 40 % by weight of one or more compounds of the formula RZ where R is a hydrogen atom or an alkyl group, and Z is a hydroxyl group or a cyanide group with the proviso that if Z is a cyanide group, R is an alkyl group, and in the presence of at least one strong base; and (b) recovering and purifying 2-bromo- 6-methoxynaphthalene so formed. The 6-bromo-2-naphthol in turn is preferably formed by reacting 1,6-dibromo-2-naphthol with hydrogen in a halogen- containing liquid solvent comprising at least 50 % by weight of: (A) at least one liquid organic halide solvent in which the halogen content has an atomic number of 35 or less, or (B) a mixture of water and at least one such liquid organic halide solvent, and in the presence of catalytic amounts of (i) a tungsten carbide-based catalyst, and (ii) at least one phase transfer catalyst, most preferably while purging HBr from the reaction mixture as it is formed. In this way, the quantities of by-products formed in the overall operation are reduced, the need for use of excess iron and/or dimethyl sulfate as reaction components is avoided, and the overall efficiency of plant operation is improved especially when conducted on a large scale.
L'invention concerne la production de nabumétone ou d'un précurseur de nabumétone, par utilisation de 2-bromo-6-méthoxynaphtalène formé (a) par méthylation de 6-bromo-2-naphtol avec un bromure de méthyle ou un chlorure de méthyle, dans un solvant liquide exempt d'halogène et comprenant au moins 40 % en poids d'un ou de plusieurs composés de la formule RZ dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, et Z est un groupe hydroxyle ou un groupe cyanure, à condition que si Z est un groupe cyanure, R soit un groupe alkyle, et en présence d'au moins une base forte; et (b) récupération et purification du 2-bromo-6-méthoxynaphtalène ainsi formé. Le 6-bromo-2-naphtol est à son tour de préférence formé par réaction de 1,6-dibromo-2-naphtol avec de l'hydrogène dans un solvant liquide contenant de l'halogène et comprenant au moins 50 % en poids (A) d'au moins un solvant halogéné organique liquide dans lequel la teneur en halogène présente un nombre atomique égal ou inférieur à 35 ou (B) d'un mélange d'eau et d'au moins un tel solvant halogéné organique liquide, et en présence de quantités catalytiques (i) d'un catalyseur de tungstène à base de carbure, et (ii) d'au moins un catalyseur de transfert de phase, et idéalement, élimine HBr du mélange réactionnel dès sa formation. Ce procédé permet de réduire les quantités de produits inutiles formés lors d'opérations générales, d'éviter l'utilisation excessive de fer et/ou de sulfate de diméthyle comme composants de réaction, et d'améliorer en général l'efficacité des opérations en usine en particulier lorsqu'elles se font à grande échelle.
Becnel Brian F.
Sabahi Mahmood
Theriot Kevin J.
Albemarle Corporation
Macrae & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2073393