C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 413/04 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)
Patent
CA 2648089
The present invention relates to a novel process, useful for preparing key intermediates of formula (I) in the synthesis of various compounds, among them compounds which are potent and specific antagonists of D3 receptors, Formula (I) in which X may be Nitrogen or Sulfur; Het means aryl or heteroaryl; each of which may be substituted by 1 to 4 groups J selected from: halogen, C1 -C6 alkyl, C1 -C6 alkoxy, halo C1 -C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1 -C6 alkoxy, -C(O)R1, nitro, hydroxy, -NR2R3, cyano or a group Z; R1 is a C1 -C4 alkyl, -OR3 Or -NR3R4; R2 is hydrogen or C1 -C6 alkyl; R3is hydrogen or C1 -C6 alkyl; R is H, C1 -C6 alkyl, aryl, benzyl; each of which may be substituted by 1 to 4 groups J; according to the following Scheme 1 : Scheme 1, in which step a means a reaction in basic conditions of compounds (NA) with 3- thiosemicarbazide derivatives, followed by a treatment with an inorganic base and n-propane phosphonic cyclic anhydride and final pH adjustement with inorganic acids to give compounds of formula (II).
La présente invention concerne un nouveau procédé permettant de préparer des intermédiaires clés de formule (I) intervenant lors de la synthèse de divers composés, parmi lesquels des antagonistes spécifiques puissants des récepteurs D3. Dans la formule (I), X peut être un atome d'azote ou de soufre; Het signifie aryle ou hétéroaryle, chaque radical Het pouvant être substitué par 1 à 4 groupes J, J étant choisi parmi un atome d'halogène, un alkyle en C1 à C6, un alkoxy en C1 à C6, un halogénoalkyle en C1 à C6, un alcényle en C2 à C6, un alcynyle en C2 à C6, un halogénoalkoxy en C1 à C6, un groupe -C(O)R1, un groupe nitro, un groupe hydroxyle, un groupe -NR2R3, un groupe cyano ou un groupe Z; R1 est un alkyle en C1 à C4, un groupe -OR3 ou un groupe -NR3R4; R2 est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1 à C6; R3 est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1 à C6; R est H, un alkyle en C1 à C6, un aryle ou un benzyle; chacun desdits radicaux pouvant être substitué par 1 à 4 groupes J. Le procédé suit le schéma 1, dans lequel l'étape (a) correspond à la réaction, en milieu basique, de composés (NA) avec des dérivés 3-thiosemicarbazide, suivie par un traitement par une base inorganique et l'anhydride n-propane phosphonique cyclique et un ajustement final du pH à l'aide d'acides inorganiques, de manière à donner des composés de formule (II).
Glaxo Group Limited
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2076131