Tetrahydroquinoline derivatives as glycine antagonists

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2334727

Compounds of formula (I), or a salt or a non toxic metabolically labile esters thereof, wherein Y represents a carbon atom; Z is the group CH which is linked to the group Y via a double bond and X is CH or Z is methylene or NR11 and X is a carbon atom linked to the group Y via a double bond; A represents a C1-2alkylene chain and which chain may be substituted by one or two groups selected from C1-6alkyl optionally substituted by hydroxy, amino, C1-4alkyl amino or C1- 4dialkyl amino or which chain may be substituted by the group =0; R represents a halogen atom or C1-4alkyl group; R1 represents a hydrogen, a halogen atom or C1-4alkyl group; R2 represents optionally substituted phenyl, a 5 membered heteroaryl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, sulphur and nitrogen or 6 membered heteroaryl group containing 1 to 3 nitrogen atoms, processes for their preparation and their use as glycine antagonists.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), ou un sel ou un ester métaboliquement labile non toxique de ceux-ci. Dans la formule, Y représente un atome de carbone; Z est le groupe CH qui est lié au groupe Y par l'intermédiaire d'une liaison double et X est CH, ou Z est méthylène ou NR11 et X est un atome de carbone lié au groupe Y par l'intermédiaire d'une liaison double; A représente une chaîne d'alkylène en C1-2 et cette chaîne peut être substituée par un ou deux groupes sélectionnés dans le groupe constitué par un alkyle en C1-6 éventuellement substitué par un hydroxy, un amino, un alkylamino en C1-4 ou un dialkylamino en C1-4, ou la chaîne peut être substituée par le groupe =0; R représente un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1-4; R1 représente un hydrogène, un atome d'halogène ou un groupe alkyle en C1-4; R2 représente un phényle éventuellement substitué, un groupe hétéroaryle à 5 chaînons contenant de 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe comprenant un oxygène, un soufre et un azote, ou un groupe hétéroaryle à 6 chaînons contenant de 1 à 3 atomes d'azote. L'invention concerne des procédés de préparation de ces composés et leur utilisation comme antagonistes de la glycine.

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