C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 277/60 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01)
Patent
CA 2389703
The invention relates to compounds of the formula (I), wherein Y is a direct bond, -CH2-, -CH2-CH2-, X represents CH2, CH(CH3); CH(C2H5), CH(C3H7), CH(C6H5); R4 represents (C8-C16) cycloalkyl, wherein one or more hydrogen(s) can be substituted in the alkyl groups by fluorine or a hydrogen can be substituted by OH, OC(O)CH3, OC(O)H, O-CH2-Ph or O-(C1-C4) alkyl; (CH2)n-A-R8, with n = 1-6, with the group -CH2-O-CH2-phenyl, wherein phenyl is unsubstituted, being excluded; (CH2)r-B-R9, with r = 1-6; A is O, S, SO, SO2; B is NH, N-(C1-C6) alkyl, NCHO, N(CO-CH3); R8 represents (C5-C24) alkyl, (C3- C10) cycloalkyl, wherein one or more hydrogen(s) can be substituted in the alkyl groups by fluorine or hydrogen can be substituted by OH, OC(O)CH3, OC(O)H, O-CH2-Ph or O-(C1-C4) alkyl; (CH2)m aryl, with m = 0-6, and aryl is phenyl, naphthyl, biphenyl, thienyl or pyridyl and the aryl part can be substituted up to two times; R9 represents (CH2)m aryl, with m = 0-6, and aryl is phenyl, naphthyl, biphenyl, thienyl or pyridyl and the aryl part can be substituted up to two times, and wherein the groups R1, R'1, R2 and R3 have the indicated meanings. The invention also relates to the physiologically acceptable salts thereof and to methods for producing them. The inventive compounds are suitable, for example, for use as anorectic agents.
L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Y désigne une liaison directe, -CH¿2?-, -CH¿2?-CH¿2? ; X désigne CH¿2?, CH(CH¿3?), CH(C¿2?H¿5?), CH(C¿3?H¿7?), CH(C¿6?H¿5?) ; R4 désigne cycloalkyle (C¿8?-C¿16?), un ou plusieurs hydrogène(s) pouvant être remplacé(s) dans les restes alkyle par du fluor ou un hydrogène pouvant être remplacé par OH, OC(O)CH¿3?, OC(O)H, O-CH¿2?-Ph ou O-alkyle (C¿1?-C¿4?) ; (CH¿2?)¿n?-A-R8, n pouvant valoir entre 1 et 6, le groupe CH¿2?-O-CH¿2?-phényle dans lequel phényle n'est pas substitué, étant excepté ; (CH¿2?)¿r?-B-R9, r pouvant valoir entre 1 et 6 ; A désigne O,S,SO,SO¿2 ?; B désigne NH,N-alkyle (C¿1?-C¿6?), NCHO, N(CO-CH¿3?) ; R8 désigne alkyle (C¿5?-C¿24?), cycloalkyle (C¿3?-C¿10?), un ou plusieurs hydrogène(s) pouvant être remplacé(s) dans les restes alkyle par fluor ou un hydrogène pouvant être remplacé par OH, OC(O)CH¿3?, OC(O)H ; O-CH¿2?-Ph ou O-alkyle (c¿1?-C¿4?) ; aryle-(CH¿2?)¿m?, m = 0 et 6 et aryle pouvant désigner phényle, naphtyle, biphényle, thiényle ou pyridyle et la part aryle pouvant être substituée jusqu'au double ; R9 désigne aryle-(CH¿2?)¿m?-aryle, m = 0 et 6 et aryle pouvant désigner phényle, naphtyle, biphényle, thiényle ou pyridyle et la part aryle pouvant être substituée jusqu'au double. Dans cette formule, les restes R¿1?, R¿'1?, R¿2? et R¿3? ont les significations mentionnées. L'invention concerne en outre les sels physiologiquement tolérables de ces composés et des procédés permettant de les préparer. Ces composés s'utilisent par ex. comme agents anorexigènes.
Bickel Martin
Gossel Matthias
Jaehne Gerhard
Lang Hans-Jochen
Aventis Pharma Deutschland Gmbh
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2086270