Red-shifted water-dispersible naphthalocyanine dyes

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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Details

C09B 47/04 (2006.01) C07D 487/22 (2006.01) C07F 1/08 (2006.01) C07F 9/00 (2006.01) G11C 7/00 (2006.01)

Patent

CA 2611750

A naphthalocyanine dye of formula (I) is provided; wherein M is a metal group or is absent; R1 and R2 are independently selected from hydrogen or C1-12 alkoxy; X is selected from O, S or NH-; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 and Ar8 are selected from phenyl, naphthyl, pyridyl, furanyl, pyrollyl, thiophenyl, each of Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 and Ar8 being optionally substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 groups, the or each group being independently selected from C1-I2 alkyl, C1-I2 alkoxy, C1-I2 arylalkyl, C1-I2 arylalkoxy, - (OCH2CH2)dORd, cyano, halogen, amino, hydroxyl, thiol, -SRv, -NRuRv, nitro, phenyl, phenoxy, -CO2Rv, -C(O)Rv, -OCORv, -SO2Rv, -OSO2Rv, -NHC(O)Rv, - CONRuRv, -CONRuRv, sulfonic acid, sulfonic acid salt and sulfonamide; d is an integer from 2 to 5000; Rd is H, C1-8 alkyl or C(O) C1-8 alkyl; and Ru and Rv are independently selected from hydrogen, C1-12 alkyl, phenyl or phenyl- C1-8 alkyl. Dyes of this type are especially suitable for use in netpage and Hyperlabel~ systems.

La présente invention fournit un colorant de naphtalocyanine répondant à la formule (I) : dans laquelle M représente un groupe métallique ou est absent ; R1 et R2 sont indépendamment choisis parmi un atome d~hydrogène ou un groupe alcoxy en C1 à C12 ; X est choisi parmi O, S ou NH- ; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 et Ar8 sont choisis parmi un groupe phényle, naphtyle, pyridyle, furannyle, pyrollyle, thiophényle, Ar1, Ar2 , Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar7 et Ar8 étant chacun éventuellement substitués par 1, 2, 3, 4 ou 5 groupes, le ou chaque groupe étant indépendamment choisi parmi un groupe alkyle en C1 à C12, un groupe alcoxy en C1 à C12, un groupe arylalkyle en C1 à C12, un groupe arylalcoxy en C1 à C12, -(OCH2CH2)dORd, un groupe cyano, un atome d~halogène, un groupe amino, un groupe hydroxyle, un groupe thiol, -SRv, -NRuRv, un groupe nitro, un groupe phényle, un groupe phénoxy, -CO2Rv, -C(O)Rv, -OCORv, -SO2Rv, -OSO2Rv, -NHC(O)Rv, -CONRuRv, -CONRuRv, un groupe acide sulfonique, un groupe sel d'acide sulfonique et un groupe sulfonamide ; d est un nombre entier de 2 à 5000 ; Rd représente H, un groupe alkyle en C1 à C8 ou un groupe C(O)(alkyle en C1 à C8) ; Ru et Rv sont indépendamment choisis parmi un atome d~hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C12, un groupe phényle ou un groupe phényl-(alkyle en C1 à C8). Les colorants de ce type sont particulièrement appropriés pour un usage dans les systèmes netpage et HyperlabelTM.

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