C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
260/294.2, 260/2
C07D 211/90 (2006.01) C07C 45/71 (2006.01) C07D 317/12 (2006.01) C07D 317/22 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01)
Patent
CA 1061346
PRECIS DE LA DIVULGATION L'invention se rapporte à l'obtention de nouvelles 4-aryl 1,4-dihydropyridines de formule générale I: Image (I) dans laquelle R1 et R2 distinctement ou siumultané- ment, représentent un radical alcoyle inférieur en chaîne droit ou ramifiée, non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe constitué par un halogène, un hydroxyle, un radical amino (alcoyl inférieur) amino, di- (alcoyl inférieur) amino, ou alcoxy inférieur, R3 représente un radical alcoyle inférieur R4 représente de l'hydrogène o? un radical alcoyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone éventuellement substitué et X représente soit un groupement pentahalogèno phényle de formule: Image dans laquelle Hal est un atome d'halogène soit un groupe phényle o. substitué de formule: Image (2) dans laquelle R5 représente un radical cyclopropyle, alcényle inférieur, alcynyle inférieur, un radical cyclopropyl- oxy, alcényloxy inférieur, alcynyloxy inférieur, cyclopropyl alcoxy inférieur, arylalcényloxy inférieur, halogéno alcényloxy inférieur ou amino alcoxy inférieur de formule: Image dans laquelle n est un nombre entier variant de 0 à 2 n est un nombre entier variant de 0 à 3 R6 est de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur R7 est de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur R8 est de l'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur ou bien R6 et R7 représentent ensemble la chaîne alcoylène ayant de 2 à 6 atomes de carbone, d'un hétérocycle azoté, ou bien R7 et R8 représentent ensemble la chaîne alcoylène d'un hétérocycle azoté qui peut inclure en outre un autre hétéro atome, ayant de 2 à 6 atomes de carbone, avec la restriction que R7 et R8 ne sont pas simultanément de l'hydrogène, caractérisé en ce que l'on condense selon la réaction de Hantsch ou une de ses variantes, un benzaldéhyde de formule générale III: X - CHO (III) dans laquelle X représente un groupement pentahalogénophényle de formule: (3) Image dans laquelle Hal est défini comme précédemment ou un groupe phényle o. substitué de formule Image dans laquelle le radical R5 est défini comme précédemment avec un .beta.-cétoester de formule générale II R3 CO CH2 COOR2 (II) dans laquelle les substituants R2 et R3 sont définis comme précédemment en présence d'un dérivé azoté de formule générale IV R4NH2 (IV) (R4 étant défini comme précédemment) pour obtenir une dihydropyridine de formule générale I que l'on peut, si désiré, salifier par addition d'un acide minéral ou organique ou transestérifier en présence d'un catalyseur pour obtenir un composé de formule I dans laquelle R1 et/ou R2 sont des radicaux alcoyles substitués. Les composés de l'invention ont des propriétés pharmaceutiques précieuses, notamment comme médicament de l'angine de poitrine et/ou de l'hypertension.
192447
Laubie Michel
Remond Georges
Vincent Michel
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-924485