1,2,4-triazine derivatives, preparation and use thereof in...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 253/06 (2006.01) A61K 31/66 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) A61P 3/06 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) A61P 17/00 (2006.01)

Patent

CA 2599848

The invention concerns 3,5-dioxo-(2H,4H)-1,2,4-triazine derivatives of general formula (I), wherein: R1 and R2, identical or different, represent a branched or linear C1-C7 alkyl or alkenyl radical, a C1-C6 alkyl radical substituted by groups such as trifluoromethyl, C5-C6 cycloalkyl, nitrile, C1-C4 alkoxycarbonylvinyl, hydroxycarbonylvinyl, C1-C4 alkoxycarbonyl, carboxylate, benzyloxy or phenyl (for which the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups such as C1-C4 alkoyl, C1-C4 alkoxy, nitro, halogen, trifluoromethyl); YR3 represents oxygen or NR3 for which R3 represents hydrogen, a linear or branched C1-C7 alkyl or alkenyl radical, a C1-C6 alkyl radical substituted by groups such as trifluoromethyl or phenyl (for which the phenyl ring is optionally substituted by one or more groups such as C1-C4 alkoyl, C1-C4 alkoxy, nitro, halogen, trifluoromethyl); Z represents an oxygen atom or a carbon atom capable of being bound to the ortho, meta or para positions of the phenyl group of formula I; n can be 0 to 5 when Z=C or 2 to 4 when Z=O; X represents oxygen or sulphur; R4, R5, R6, R7 and R8 represent hydrogen or fluorine; R9, R10 and R11 represent hydrogen or a linear or branched C1-C5 alkyl group as well as the pharmaceutically acceptable base addition salts, and the various enantiomers of compounds having asymmetric carbons, and their mixtures in all proportions including in particular the racemic mixtures.

L'invention concerne des dérivés de la 3,5-dioxo-(2H,4H)-1 ,2,4-triazine de formule générale (I) dans laquelle - R1 et R2 peuvent être identiques ou différents et représentent un radical alkyle ou alkènyle linéaire ou branché en C1-C7, un radical alkyle en C1-C6 substitué par des groupements tels que, trifluorométhyle, cycloalkyle en C5-C6, nitrile, alkoxycarbonylvinyle en C1- C4, hydroxycarbonylvinyle, alkoxycarbonyle en C1-C4, carboxylate, benzyloxy ou phényle (pour lesquels le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que alcoyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, nitro, halogène, trifluorométhyle). - YR3 représente l'oxygène ou NR3 pour lequel R3 représente l'hydrogène, un radical alcoyle ou alkènyle linéaire ou branché en C1-C7, un radical alkyle en C1-C6 substitué par des groupements tels que, trifluorométhyle ou phényle (pour lesquels le noyau phényle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que alcoyle en C1-C4, alkoxy en C1-C4, nitro, halogène, trifluorométhyle) - Z représente un atome d'oxygène ou un atome de carbone pouvant être lié aux positions ortho, meta ou para du groupement phényle de la formule I - n peut-être égal à 0 à 5 lorsque Z=C ou 2 à 4 lorsque Z=O, - X représente l'oxygène ou le soufre - R4, R5, R6, R7 et R8 représentent l'hydrogène ou le fluor, - R9, R10 et R11 représentent l'hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C5 linéaire ou branché ainsi que les sels d'addition avec les bases pharmaceutiquement acceptables, et les différents énantiomères des composés possédant des carbones asymétriques, ainsi que leurs mélanges en toutes proportions incluant notamment les mélanges racémiques.

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