1,2 chemiluminescent dioxetanes of improved performance

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 321/00 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) C07F 9/655 (2006.01) C07G 3/00 (2006.01) C07H 15/26 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C12Q 1/34 (2006.01) C12Q 1/37 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)

Patent

CA 2231199

A new class of stable dioxetanes bears a polycyclic stabilizing group and aryloxy moiety, the oxygen atom of which is provided with a protective group which can be removed by an enzymatic or chemical trigger admixed with the dioxetane. The polycyclic stabilizing group is preferably spiroadamantane. The group further bears an alkoxy, aryloxy, aralkyloxy or cycloalkyloxy moiety which is partially or completely substituted with halogens, particularly fluorine and chlorine. Proper selection of electron active groups on the stabilizing moiety, the aryl group and the OR group yields enhanced enzyme kinetics, superior light intensity and excellent detection sensitivity in various. assays.

Une nouvelle classe de dioxétanes stables porte un groupe polycyclique stabilisant et une fraction aryloxy, dont l'atome d'oxygène présente un groupe protecteur pouvant être ôté par une amorce enzymatique ou chimique mélangée au dioxétane. Le groupe polycyclique stabilisant est de préférence le spiroadamantane. Le groupe porte également une fraction alcoxy, aryloxy, aralkyloxy ou cycloalkyloxy partiellement ou complètement substituée par des halogènes, et notamment du fluor et du chlore. Une sélection appropriée de groupes actifs d'électrons sur la fraction stabilisante, le groupe aryle ou le groupe OR permet d'obtenir une cinétique enzymatique accrue, une intensité lumineuse supérieure et une excellente sensibilité de détection dans divers dosages.

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