1,3-dihydro-benzimidazol-2-ylidene amines as inhibitors of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2600507

Novel 1,3-dihydro-benzimidazo l-2-ylidene amine derivatives of formula (I) the addition salts and stereochemically iso meric forms wherein each Alk is C1- 6alkanediyl; Q is hydrogen; C1-6alkyl subst ituted with one or two Ar2 radicals; C1-66alkyl subst ituted with quinolinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, or with pyrrolidinonyl; -CO-Ar2; or Q is a radical of formula wherein t is 1, 2 or 3; R4 is amino, mono-or di(C1-6alkyl)amino ; R1 is Ar2, -CO-Ar2 or a monocyclic or bicyclic heterocycle which may optionally be subst ituted; R2 is as R1 and additionally can be hydrogen; where Q is other than hydrogen, R3 is hydrogen; and where Q is other than hydrogen, R3 is a radical: (b) wherein R6 is hydrogen, C1- 6alkyl, substituted C1-6alkyl; R7, R8, R9 are halo, cyano, C1-6alkyl, substituted C1-6alkyl, C2-6alkenyl, cyanoC2-6alkenyl, C2-6alkynyl, cyanoC2 6alkynyl, Ar11, R10a-O-, R10a-S-, -N(R5aR5b), R10a-O-C(=O)-, N(R5aR5b)-C(=O)-, R10a-C(=O)-NR5b-, R10b-C(=O)-O-; and R8 and/or R9 may also be hydrogen; which are RSV inhibitors. Compositions containing these compounds and processes for preparing these compounds and compositions.

L'invention concerne des nouveaux dérivés de 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ylidèneamine de formule (I), les sels d'addition et les formes isomériques du point de vue stéréochimique de ceux-ci, dans laquelle formule chaque Alk est un alkanediyle en C1-6 ; Q est un hydrogène ; un alkyle en C1-6 substitué par un ou deux radicaux Ar2 ; un alkyle en C1-6 substitué par un groupe quinolinyle, oxazolidinyle, thiazolidinyle, morpholinyle, thiomorpholinyle ou pyrrolidinonyle ; -CO-Ar2 ; ou Q est un radical de la formule suivante dans laquelle t est 1, 2 ou 3 ; R4 est un amino, un mono- ou di(alkyle en C1-6)amino ; R1 est Ar2, -CO-Ar2 ou un hétérocycle monocyclique ou bicyclique qui peut être facultativement substitué ; R2 est comme R1 et peut en plus être un hydrogène ; dans les cas où Q n'est pas un hydrogène, R3 est un hydrogène et dans les cas où Q est un hydrogène, R3 est un radical : (b) dans laquelle formule R6 est un hydrogène, un alkyle en C1-6, un alkyle en C1-6 substitué ; R7, R8, R9 sont un halo, un cyano, un alkyle en C1-6, un alkyle en C1-6 substitué, un alcényle en C2-6, un cyano(alcényle en C2-6), un alcynyle en C2-6, un cyano(alcynyle en C2-6), Ar11, R10a-O-, R10a-S-, -N(R5aR5b), R10a-O-C(=O)-, N(R5aR5b)-C(=O)-, R10a-C(=O)-NR5b-, R10b-C(=O)-O- ; et R8 et/ou R9 peuvent également être un hydrogène ; lesquels sont des inhibiteurs du VRS. L'invention concerne également des compositions contenant ces composés et des procédés servant à préparer ces composés et compositions.

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