1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides

Details 1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides 1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 265/06 (2006.01) A01N 43/86 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2225603

1,3-oxazin-4-ones of formula (I), wherein R1 represents phenyl optionally substituted; R2 represents: a straight- or branched-chain alkyl having from one to ten carbon atoms which is substituted by one or more groups R8 which may be the same or different; a straight- or branched-chain optionally halogenated alkenyl or alkynyl group having up to ten carbon atoms; or a group selected from cyano, -CHO, -COR7, -CO2H, -CO2R7, -COSR7, -CONR9R10, -CH=NOH, - CH=NOR7, -CH=NOCOR7, -CH=NNR9R10, -CH2CN, -CH2NO2 and oxiranyl; R3 represents phenyl optionally susbtituted or R3 represents a first five to seven membered heteroaromatic ring; said first ring being optionally fused and said first ring being linked to the nitrogen atom of the group NR6 via one of the ring carbon atoms; R4 and R5 independently represent lower alkyl; W represents -NR6- ; R6 represents hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, -COR7 or - CO2R7; and their use as herbicides.

Les 1,3-oxazin-4-ones décrites répondent à la formule (I), dans laquelle R?1¿ désigne phényle éventuellement substitué; R?2¿ désigne un alkyle à chaîne droite ou ramifiée comprenant 1 à 10 atomes de carbone et substitué par un ou plusieurs groupes R?8¿ qui peuvent être identiques ou différents, un groupe alcényle ou alcynyle à chaîne droite ou ramifiée éventuellement halogéné comprenant au maximum 10 atomes de carbone, ou un groupe sélectionné parmi cyano, -CHO, -COR?7¿, -CO¿2?H, -CO¿2?R?7¿, -COSR?7¿, -CONR?9¿R?10¿, -CH=NOH, -CH=NOR?7¿, -CH=NOR?7¿, -CH=NOCOR?7¿, -CH=NNR?9¿R?10¿, -CH¿2?CN, -CH¿2?NO¿2? et oxiranyle; R?3¿ désigne phényle éventuellement substitué ou R?3¿ désigne un premier cycle hétéroaromatique de 5 à 7 éléments éventuellement fusionné et lié à l'atome d'azote du groupe NR¿6? par un des atomes de carbone du cycle; R?4¿ et R?5¿ désignent indépendamment l'un de l'autre alkyle inférieur; W désigne -NR¿6?-; R?6¿ désigne hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, alcényle, alcynyle, -COR?7¿ ou -CO¿2?R?7¿. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme herbicides.

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