1, 5, 6-substituted-2-oxo-3-cyano-1,...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 498/16 (2006.01) A61K 31/4985 (2006.01) A61K 31/5383 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07D 471/16 (2006.01)

Patent

CA 2584425

HIV inhibitory compounds of formula: (I) salts and stereoiso mers thereof, wherein R1 and R2 are hydrogen or optionally substituted C1-10alkyl; R3 is: (a) n is 1, 2 or 3; R3a is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C1-4alkyloxycarbonyl, mono- or di(C1- 4alkyl)aminocarbonyl, C1-4alkylcarbonyl, methanimidamidyl, mono- or di(C1- 4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het; or 3 R is a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system, wherein one, two, three or four ring members are nitrogen, oxygen and sulfur, and wherein the remaining ring members are carbon atoms; and wherein each of said heterocyclic ring systems may optionally be substituted; X is -NR7-, -O- or -S-; pharmaceutical compositions containing these compounds, methods for preparing these compounds and compositions.

Cette invention concerne des composés inhibiteurs du VIH représentés par la formule (I), des sels et des stéréoisomères de ces composés. Dans cette formule, R1 et R2 représentent hydrogène ou C1-10 alkyle éventuellement substitué; R3 représente (Ia); n est égal à 1, à 2 ou à 3; R3a représente nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxycarbonyle, aminocarbonyle, C1-4 alkyloxycarbonyle, mono- ou di(C1-4 alkyle)aminocarbonyle, C1-4 alkylcarbonyle, méthanimidamidyle, mono- ou di(C1-4 alkyle)méthanimidamidyle, N-hydroxy-méthanimidamidyle ou Het; ou R3 représente un système de chaîne hétérocyclique aromatique monocyclique ou bicyclique, dans laquelle un, deux, trois ou quatre éléments de la chaîne sont l'azote, l'oxygène et le soufre et dans laquelle les éléments de la chaîne restants sont des atomes de carbone; et dans laquelle chacun des systèmes hétérocycliques de la chaîne peut être éventuellement substitué; X représente -NR7-, -O- ou -S-. Cette invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés pour préparer ces composés et ces compositions.

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