1-alkyl-3-aminoindazoles

Details 1-alkyl-3-aminoindazoles 1-alkyl-3-aminoindazoles

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/56 (2006.01)

Patent

CA 2509833

Methods of making 1-alkylindazoles are described. The methods involve reacting a 2-alkylaminobenzonitrile with a nitrosating agent followed by reduction- cyclization of the resulting nitrosamine to form a 1-alkyl-3-aminoindazole. The 1-alkyl-3-aminoindazole can be deaminated to form a 1-alkylindazole which ultimately can be used to form desired indazoles which are preferably pharmaceutically active products. The process of the present invention further permits the formation of enantiomerically enriched or pure indazoles such as aminoalkyl indazoles.

Cette invention concerne des procédés de production de 1-alkylindazoles. Ces procédés consistent à faire réagir un 2-alkylaminobenzonitrile avec un agent de nitrosation puis à effectuer une réduction-cyclisation de la nitrosamine obtenue de façon qu'un 1-alkyl-3-aminoindazole soit formé. Ce 1-alkyl-3-aminoindazole peut être désaminé afin qu'un 1-alkylindazole soit produit, lequel peut être ultérieurement utilisé pour former des indazoles désirés qui sont de préférence des produits pharmaceutiquement actifs. Le procédé de cette invention permet en outre de former des indazoles purs ou énantiomériquement enrichis, tels que des indazoles aminoalkyle.

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