1-phenyl-benzimidazole compounds and their use as gaba-a...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) C07D 235/06 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01)

Patent

CA 2267114

The present invention relates to novel benzimidazole compounds, represented by general formula (I) in which o is 0, 1, 2, or 3; R1 represents an alkyl group, a phenyl group, or a monocyclic heterocyclic group, which groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, amino, and nitro; or R1 represents a cyano group or a group of the formula -alkyl- CO2R2, alkenyl-CO2R2, -CO-R2, -CO2(CH2)mR2, or -C(R3)=N-OR2, R11 represents a group of formula -CO2-R9, or R11 represents a group of general formula (II) in which n is 0, 1, 2 or 3; or R11 may represent a group of general formula (III), in which n is 0, 1, 2, or 3; the novel compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABAA receptor complex, such as for example anxiety, sleep disorders, anaestesia, memory disorders, and epilepsia or other convulsive disorders.

La présente invention concerne des composés de benzimidazole représentés par la formule générale (I) dans laquelle o vaut 0, 1, 2, ou 3. R?1¿ peut être soit un groupe alkyl, phényl ou hétérocyclique monocyclique, lesquels groupes peuvent être substitués une ou plusieurs fois par des substituants choisis parmi les alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alcoxy, halogène, trifluorométhyl, cyano, amino et nitro, soit un groupe cyano, soit un groupe représenté par la formule -alkyl-CO¿2?R?2¿, alcényl-CO¿2?R?2¿, -CO-R?2¿, -CO¿2?(CH¿2?)¿m?R?2¿, ou -C(R?3¿)=N-OR?2¿. R?11¿ peut être soit un groupe représenté par la formule -CO¿2?-R?9¿, soit un groupe représenté par la formule générale (II) dans laquelle n vaut 0, 1, 2 ou 3, soit un groupe représenté par la formule générale (III) dans laquelle n vaut 0, 1, 2, or 3. Les composés de l'invention conviennent particulièrement au traitement des maladies et troubles du système nerveux central réagissant à la modulation du complexe récepteur GABA¿A?, et notamment l'anxiété, les troubles du sommeil, l'anesthésie, les troubles de la mémoire, l'épilepsie ou d'autres troubles convulsifs.

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