C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 53/00 (2006.01) A61K 31/56 (2006.01) C07J 21/00 (2006.01) C07J 71/00 (2006.01)
Patent
CA 2208605
The invention concerns 14,17-C2-bridged steroids of general formula (I), wherein: R3 represents an oxygen atom, the hydroxy amino group or two hydrogen atoms; R6 represents either a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group at the a or,.beta. position, R6' and R7 then representing hydrogen atoms; or alternatively, R6 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group, R6' and R7 then representing a common additional bond; R7 represents a C1-C4 alkyl group at the a or .beta. position, R6 and R6' then representing hydrogen atoms; or alternatively R6 and R7 together represent a methylene group at the a or .beta. position and R6' represents a hydrogen atom; or R6 and R6' together represent an ethylene or methylene group and R7 represents a hydrogen atom; R9 and R10 each represent a hydrogen atom or a common bond; R11 and R12 each represent a hydrogen atom or a common bond; R13 represents a methyl or ethyl group; R15 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R16 and R16' independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a C2-C4 alkenyl group, or together represent a C1-C3 alkylidene group; R15 and R16 represent a common bond and R16' represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, or alternatively R15 and R16 together represent a ring of the partial formula (i) shown, in which n = 1 and 2 and X represents a methylene group or an oxygen atom; and R16' represents a hydrogen atom; R17 1 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R17 2 represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C2-C4 alkenyl group; R17 1' and R17 2' each represent a hydrogen atom or a common bond; R21 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; and R21' represents a hydrogen atom, C1-C3 alkyl group or hydroxy group. The claimed compounds do not include 14,17-ethano-19-norpregn-4-en-3,20-dione. The novel compounds, unlike the one disclaimed, show a high level of gestagenic activity even after peroral administration and are suitable for use in the production of medicaments.
L'invention concerne des stéroïdes à pontage 14,17-C2 de formule générale (I), où R<3> représente un atome d'oxygène, le groupe hydroxyimino ou deux atomes d'hydrogène; R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6'> et R<7> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4, R<6'> et R<7> représentant alors une liaison supplémentaire commune; R<7> représente un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6> et R<6'> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> et R<7> représentent conjointement un groupe méthylène en position alpha ou beta et R<6'> un atome d'hydrogène; ou R<6> et R<6'> représentent conjointement un groupe éthylène ou méthylène et R<7> un atome d'hydrogène; R<9> et R<10> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<11> et R<12> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<13> représente un groupe méthyle ou éthyle; R<15> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<16> et R<16'> représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4 ou conjointement un groupe alkylidène C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement une liaison commune, et R<16'> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement un noyau de la formule partielle (i) où n est égal à 1 et 2, X représente un groupe méthylène ou un atome d'oxygène et R<16'> représente un atome d'hydrogène; R17<1> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3, R17<2> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4; R17<1'> et R17<2'> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<21> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<21'> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un groupe hydroxy, à l'exception du composé 14, 17,éthano-19-norpregn-4-ène-3,20-dione. Ces nouveaux composés présentent par rapport au composé exclu, mentionné ci-dessus, une forte activité progestative, même après administration par voie orale, et peuvent être utilisés pour la fabrication de médicaments.
Fritzemeier Karl-Heinrich
Halfbrodt Wolfgang
Krattenmacher Rolf
Kuhnke Joachim
Muhn Hans-Peter
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Schering Aktiengesellschaft
LandOfFree
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