14.alpha.,17.alpha.-c2-bridged 19-nor-progesterone derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J

Patent

Rate now

  [ 0.00 ] – not rated yet Voters 0   Comments 0

Details

C07J 53/00 (2006.01) A61K 31/56 (2006.01) C07J 21/00 (2006.01) C07J 71/00 (2006.01)

Patent

CA 2208605

The invention concerns 14,17-C2-bridged steroids of general formula (I), wherein: R3 represents an oxygen atom, the hydroxy amino group or two hydrogen atoms; R6 represents either a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group at the a or,.beta. position, R6' and R7 then representing hydrogen atoms; or alternatively, R6 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C1-C4 alkyl group, R6' and R7 then representing a common additional bond; R7 represents a C1-C4 alkyl group at the a or .beta. position, R6 and R6' then representing hydrogen atoms; or alternatively R6 and R7 together represent a methylene group at the a or .beta. position and R6' represents a hydrogen atom; or R6 and R6' together represent an ethylene or methylene group and R7 represents a hydrogen atom; R9 and R10 each represent a hydrogen atom or a common bond; R11 and R12 each represent a hydrogen atom or a common bond; R13 represents a methyl or ethyl group; R15 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R16 and R16' independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a C2-C4 alkenyl group, or together represent a C1-C3 alkylidene group; R15 and R16 represent a common bond and R16' represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, or alternatively R15 and R16 together represent a ring of the partial formula (i) shown, in which n = 1 and 2 and X represents a methylene group or an oxygen atom; and R16' represents a hydrogen atom; R17 1 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; R17 2 represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C2-C4 alkenyl group; R17 1' and R17 2' each represent a hydrogen atom or a common bond; R21 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group; and R21' represents a hydrogen atom, C1-C3 alkyl group or hydroxy group. The claimed compounds do not include 14,17-ethano-19-norpregn-4-en-3,20-dione. The novel compounds, unlike the one disclaimed, show a high level of gestagenic activity even after peroral administration and are suitable for use in the production of medicaments.

L'invention concerne des stéroïdes à pontage 14,17-C2 de formule générale (I), où R<3> représente un atome d'oxygène, le groupe hydroxyimino ou deux atomes d'hydrogène; R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6'> et R<7> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore ou de brome, ou un radical alkyle C1-C4, R<6'> et R<7> représentant alors une liaison supplémentaire commune; R<7> représente un radical alkyle C1-C4 en position alpha ou beta , R<6> et R<6'> représentant alors des atomes d'hydrogène; ou bien R<6> et R<7> représentent conjointement un groupe méthylène en position alpha ou beta et R<6'> un atome d'hydrogène; ou R<6> et R<6'> représentent conjointement un groupe éthylène ou méthylène et R<7> un atome d'hydrogène; R<9> et R<10> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<11> et R<12> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<13> représente un groupe méthyle ou éthyle; R<15> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<16> et R<16'> représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4 ou conjointement un groupe alkylidène C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement une liaison commune, et R<16'> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; ou R<15> et R<16> représentent conjointement un noyau de la formule partielle (i) où n est égal à 1 et 2, X représente un groupe méthylène ou un atome d'oxygène et R<16'> représente un atome d'hydrogène; R17<1> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3, R17<2> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un radical alcényle C2-C4; R17<1'> et R17<2'> représentent chacun un atome d'hydrogène ou une liaison commune; R<21> représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle C1-C3; R<21'> représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle C1-C3 ou un groupe hydroxy, à l'exception du composé 14, 17,éthano-19-norpregn-4-ène-3,20-dione. Ces nouveaux composés présentent par rapport au composé exclu, mentionné ci-dessus, une forte activité progestative, même après administration par voie orale, et peuvent être utilisés pour la fabrication de médicaments.

LandOfFree

Say what you really think

Search LandOfFree.com for Canadian inventors and patents. Rate them and share your experience with other people.

Rating

14.alpha.,17.alpha.-c2-bridged 19-nor-progesterone derivatives does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with 14.alpha.,17.alpha.-c2-bridged 19-nor-progesterone derivatives, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and 14.alpha.,17.alpha.-c2-bridged 19-nor-progesterone derivatives will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

     

Profile ID: LFCA-PAI-O-1659497

  Search
All data on this website is collected from public sources. Our data reflects the most accurate information available at the time of publication.