15-membered lactams ketolides with antibacterial activity

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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Details

C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01)

Patent

CA 2327775

The present invention relates to the new 15-membered ketoazalides from the class of 6-O-methyl-8a-aza-8a-homo- and 6-O-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A with general formula (I), wherein A represents NH group and B at the same time represents C=O group, or A represents C=O group and B at the same time represents NH group, R1 represents OH group, L-cladinosyl group of formula (II) or together with R2 represents ketone, R2 represents hydrogen or together with R1 represents ketone, R3 represents hydrogen or C1-C4alkanoyl group, to intermediates and a process for their preparation, to their pharmaceutically acceptable addition salts with inorganic or organic acids, to the process for the preparation of pharmaceutical compositions, as well as to the use of pharmaceutical compositions for treating bacterial infections.

L'invention concerne de nouveaux cétoazalides à 15 éléments dérivés de la classe de 6-O-méthyl-8a-aza-8a-homo- et 6-O-méthyl-9a-aza-9a-homoéryhtromoycine A de formule (I) dans laquelle A représente un groupe NH et B représente en même temps un groupe C=O, ou A représente un groupe C=O et B représente en même temps un groupe NH, R<1> représente un groupe OH, groupe L-cladinosyle de formule (II) ou pris ensemble avec R<2>, R<1> représente une cétone, R<2> représente un hydrogène ou pris ensemble avec R<1>, il représente une cétone, R<3> représente un hydrogène ou un groupe alcanoyle C1-C4. L'invention concerne également des intermédiaires et leur procédé de préparation, leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables avec des acides inorganiques ou organiques, le procédé de préparation des compostions pharmaceutiques, ainsi que l'utilisation de compositions pharmaceutiques pour le traitement des infections bactériennes.

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