2,3-substituted indole compounds as cox-2 inhibitors

Details 2,3-substituted indole compounds as cox-2 inhibitors 2,3-substituted indole compounds as cox-2 inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/18 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07D 417/10 (2006.01)

Patent

CA 2316863

This invention provides a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, -NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzofuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1- 4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

Cette invention porte sur un composé de la formule (I) ou sur les sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle Z représente OH, alcoxy C¿1-6?, -NR?2¿R?3¿ ou un hétérocycle; Q est sélectionné parmi: (a) un phényle éventuellement substitué, (b) un groupe aromatique monocyclique à 6 éléments éventuellement substitué contenant un, deux, trois ou quatre atomes d'azote, (c) un groupe aromatique monocyclique à 5 éléments éventuellement substitué contenant un hétéroatome sélectionné parmi O, S et N et contenant éventuellement un, deux ou trois atomes d'azote en plus de l'hétéroatome, (d) un cycloalkyle C¿3-7? éventuellement substitué et (e) un hétérocycle fusionné à benzo éventuellement substitué; R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-4? ou halo; R?2¿ et R?3¿ représentent, indépendamment, hydrogène, OH, alcoxy C¿1-4?, alkyle C¿1-4? ou alkyle C¿1-4? substitué par halo, OH, alcoxy C¿1-4? ou CN; X est indépendamment sélectionné parmi H, halo, alkyle C¿1-4?, alkyle C¿1-4? halo-substitué, OH, alcoxy C¿1-4?, alcoxy C¿1-4? halo-substitué, alkylthio C¿1-4?, NO¿2?, NH¿2?, di-(C¿1-4?alkyl)amino et CN; et n vaut 0, 1, 2, 3 et 4. Cette invention porte également sur une composition pharmaceutique utilisée dans le traitement d'un état pathologique dans lequel les prostaglandines sont impliquées comme agents pathogènes.

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