2-aminopyridines containing fused ring substituents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/12 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 213/73 (2006.01)

Patent

CA 2364719

The present invention relates to 2-aminopyridine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are each independently H, or together, A and B form a ring fused to the phenyl ring, said ring being satured or unsatured and containing from 5 to 7 ring member atoms where said ring member atoms may optionally comprise from 1 to 2 heteroatoms selected independently from the group consisting of N, O or S provided that no two adjacent ring members are heteroatoms; X is oxygen or a single bond; Y is (C1-C6)alkyl; R1 is hydrogen, (C1-C6)alkyl or a (C1-C6 alkyl) group substituted with -NR2R3 wherein R2 and R3 are either selected independently from the group consisting of H, alkyl, aryl, aralkyl or tetrahydronaphthalene, wherein said aryl group or said aryl moiety of said aralkyl group is phenyl or naphthyl, said alkyl group or said alkyl moiety of said aralkyl group contains from one to six carbon atoms and is straight-chained or branched, and said aryl group, said tetrahydronaphthalene or said aryl moiety of said aralkyl group is optionally substituted with from one to three of halogen, nitro, cyano, amino, (C1- C4)alkoxy and (C1-C4)alkylamino moieties, or R2 and R3 form, together with the nitrogen to which they are attached, a heterocyclic ring, or a cyclic or bicyclic ring which is saturated or unsaturated. The compounds of the invention have the ability to inhibit the activity of nitric oxide synthases (NOS), and hence, are useful in the treatment of diseases, conditions and disorders of the central nervous system, among others.

La présente invention concerne des dérivés de 2-aminopyridines possédant la formule (I) ou leurs sels acceptables au plan pharmaceutique. Dans la formule selon l'invention, A et B représentent chacun indépendamment H, ou pris ensemble, A et B forment un cycle condensé au cycle phényle, ce cycle étant saturé ou insaturé et contenant 5 à 7 atomes de chaînons cycliques et ces atomes de chaînons cycliques pouvant éventuellement comprendre 1 à 2 hétéroatomes sélectionnés indépendamment dans le groupe formé par N, O ou S, à condition que deux chaînons cycliques contigus ne soient pas des hétéroatomes; X représente de l'oxygène ou une liaison simple; Y représente un alkyle en C1-C6 ; R<1> représente de l'hydrogène, un alkyle en C1-C6 ou un groupe alkyle en C1-C6 substitué par -NR<2>R<3> R<2> et R<3> étant sélectionnés indépendamment dans le groupe formé par H, alkyle, aryle, aralkyle ou tétrahydronaphtalène, le groupe aryle ou la fraction aryle du groupe aralkyle représentant un phényle ou un naphtyle, le groupe alkyle ou la fraction alkyle du groupe aralkyle contenant un à six atomes de carbone et étant à chaîne droite ou ramifié et le groupe aryle, le tétrahydronaphtalène ou la fraction aryle du groupe aralkyle étant éventuellement substitué par une à trois fractions halogène, nitro, cyano, amino, alcoxy en C1-C4 ou alkylamino en C1-C4; ou alors R<2> et R<3> forment, avec l'azote auquel ils sont rattachés, un cycle hétérocyclique ou un cycle cyclique ou bicyclique saturé ou insaturé. Les composés selon l'invention sont capables ou non d'inhiber l'activité d'oxyde nitrique synthases et s'utilisent donc notamment pour le traitement de maladies, d'affections et de troubles du système nerveux central.

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