2-aminoquinoline derivatives having d4-agonistic activity

Details 2-aminoquinoline derivatives having d4-agonistic activity 2-aminoquinoline derivatives having d4-agonistic activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/38 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2320116

The present invention relates to a group of novel 2-aminoquinoline derivatives which are potent and selective agonists of the dopamine D4-receptor. The compounds have general formula (I) wherein (R1)n represents 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)- amino, or two groups R1 at adjacent carbon atoms together with the benzene ring may form the benzdioxane group or benzofuran group, X represents nitrogen or carbon, and the dotted line may represent a double bond, (R2)p represents 0, 1 or 2 substituents, which can be the same or different, from the group methyl and ethyl, or (R2)p is a methylene bridge or ethylene bridge, R3 is hydrogen or methyl, and (R)m represents 0, 1, or 2 substituents, which can be the same or different and can be located at all available positions of the quinolyl group, from the group C1-3-alkyl or alkoxy, halogen, trifluoromethyl, nitro, amino, and mono- or dialkyl (C1-2)-amino, on the understanding that R1 cannot represent o-OCH3 when X is nitrogen, (R2)p and R3 are hydrogen, m is 0 and n is 1.

La présente invention porte sur un groupe de nouveaux dérivés de 2-aminoquinoline qui sont des antagonistes puissants et sélectifs du récepteur D4 de la dopamine. ces composés ont la formule générale (I) dans laquelle (R¿1?)¿n? représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe alkyle C¿1-3? ou alcoxy, halogène, trifluorométhyl, nitro, amino, et mono ou dialkyl(C¿1-2?)-amino, ou bien deux groupes R¿1? au niveau des atomes de carbone adjacents réunis au noyau de benzène peuvent former le groupe benzdioxane ou le groupe benzofurane; X représente azote et carbone, et la ligne pointillée peut représenter une double liaison; (R¿2?)¿p? représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, sélectionnés dans le groupe méthyle et éthyle, ou (R¿2?)¿p? est un pont méthylène ou un pont éthylène; R¿3? représente hydrogène ou méthyle, et (R¿2?)¿m? représente 0, 1 ou 2 substituants, pouvant être identiques ou différents, et pouvant être situés à toutes les positions disponibles du groupe quinolyle, sélectionnés dans le groupe alkyle C¿1-3? ou alcoxy, halogène, trifluorométhyl, nitro, amino, et mono- ou dialkyl(C¿1-2?)-amino, étant entendu que R¿1? ne puisse représenter o-OCH¿3? lorsque X représente azote, (R¿2?)¿p? et R¿3? représentent hydrogène, et que m vaut 0 et n 1.

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