2-arylimino-2,3-dihydrothiazoles, and their use thereof as...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 277/42 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) A61P 5/02 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01) C07D 417/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)

Patent

CA 2382940

The invention concerns novel 2-arylimino-2,3-dihydrothiazole derivatives of general formula (I), their preparation methods and their use as medicines, in particular for treating pathological conditions or diseases wherein one (or several) somatostatin receptors is/are involved. Said pathological conditions include in particular acromegaly, pituitary adenoma or endocrine gastroenteropancreatic tumours including the carcinoid syndrome, and gastrointestinal bleeding. In general formula (I), R1 represents in particular an alkyl, aralkyl, cyclohexyl radical optionally substituted by an amino radical or R1 represents a -C(R11)(R12)-CO-R10 radical wherein R11 represents H, R12 represents in particular H, carbocyclic or heterocyclic alkyl, cycloalkyl or aralkyl and R10 represents in particular an aminoalkylamino radical; R2 represents a carcyclic or heterocyclic aryl radical optionally substituted; R3 represents in particular COR5 or a carbocyclic or heterocyclic alkyl, adamantyl, aryl radical optionally substituted, carbocyclic or heterocyclic aralkyl optionally substituted on the aryl group; and R5 represents a radical fixed by a nitrogen atom to the group CO.

L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de 2-arylimino-2,3- dihydrothiazoles de formule générale (I), leurs procédés de préparation et leur utilisation en tant que médicaments, en particulier dans le traitement des états pathologiques ou des maladies dans lesquels un (ou plusieurs) des récepteurs de la somatostatine est (sont) impliqué(s). Ces états incluent en particulier l'acromégalie, les adénomes hypophysaires ou les tumeurs gastroentéropancréatiques endocriniennes dont le syndrome carcinoïde, et les saignements gastro-intestinaux. R1 représente notamment un radical alkyle, aralkyle ou cyclohexyle éventuellement substitué par un radical amino ou R1 représente un radical -C(R11)(R12)-CO-R10 dans lequel R11 représente H, R12 représente notamment H, alkyle, cycloalkyle ou aralkyle carbocyclique ou hétéocyclique et R10 représente notamment un radical aminoalkylamino; R2 représente un radical aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué; R3 représente notamment COR5 ou un radical alkyle, adamantyle, aryle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué, aralkyle carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué sur le groupe aryle; et R5 représente un radical fixé par un atome d'azote au groupe CO.

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