2-methylene-19,26-dinor-(20s,22e,25r)-vitamin d analogs

Details 2-methylene-19,26-dinor-(20s,22e,25r)-vitamin d analogs 2-methylene-19,26-dinor-(20s,22e,25r)-vitamin d analogs

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 401/00 (2006.01) A61K 31/593 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) A61P 17/00 (2006.01) A61P 17/06 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 37/02 (2006.01)

Patent

CA 2730257

This invention discloses 2-methylene-19,26-dinor-(20S,22E,25R)- vitamin D analogs, and specifically 2-methy-lene-19,26-dinor-(20S,22E,25R)-1.alpha.,25- dihydroxyvitamin D3, and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits tran-scription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differenti-ation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows no activity in vivo on bone calcium mobilization and relatively low intestinal calcium transport activity compared to the native hormone 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3, and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

Cette invention porte sur des analogues de la 2-méthylène-19,26-dinor-(20S,22E,25R)-vitamine D et, plus précisément, sur la 2-méthylène-19,26-dinor-(20S,22E,25R)-1a,25-dihydroxyvitamine D3 et sur les utilisations pharmaceutiques de ce composé. Ce dernier présente une activité de transcription ainsi qu'une activité prononcée pour arrêter la prolifération de cellules non différenciées et pour induire leur différenciation en monocytes, démontrant ainsi leur utilisation possible comme agent anti-cancéreux et pour le traitement de maladies de la peau, telles que le psoriasis, ainsi que des états cutanés tels que les rides, la peau flasque, la peau sèche et une sécrétion insuffisante de sébum. Ce composé présente également aucune activité in vivo sur la mobilisation du calcium de l'os et une activité de transport de calcium intestinal relativement faible par comparaison avec l'hormone native 1a,25-dihydroxyvitamine D3 et, par conséquent, peut être utilisé pour traiter des troubles auto-immuns ou des maladies inflammatoires chez les êtres humains ainsi qu'une ostéodystrophie rénale. Ce composé peut également être utilisé pour le traitement ou la prévention de l'obésité.

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