2-substituted pregna-1, 3, 5 (10) -triene and chola-1, 3, 5...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J

Patent

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Details

C07J 9/00 (2006.01) A61K 31/57 (2006.01) A61K 31/575 (2006.01) C07J 13/00 (2006.01) C07J 41/00 (2006.01) C07J 51/00 (2006.01)

Patent

CA 2408751

Compounds of formula (I) in which: R1 represents a hydrogen atom or an O- protecting group; R2 represents a hydroxyl, lower alkoxy, carboxaldehyde, lower alk-1-enyl or hydroxy- or lower alkoxy-substituted lower alkyl group; R3 represents a methyl group having .alpha.- or .beta.- configuration; X represents a C1-3 alkylene group or a valence bond; Y represents a carboxaldehyde group or a group of formula -C(R4) (R5)OR1 where R1 is as defined above and R4 and R5, which may be the same or different, are each selected from hydrogen atoms, alkyl, alkenyl and alkynyl groups such that the total carbon content of R4 and R5 does not exceed three atoms, with the proviso that X is a valence bond when both R4 and R5 are other than hydrogen; and the dotted line signifies that a double bond may optionally be present at the 16(17) -position exhibit potent cell modulating activity, including antiproliferative and antiangiogenic effects.

L'invention concerne des composés représentés par la formule générale (I), dans lesquelles : R?1¿ représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur O; R?2¿ représente un hydroxyle, un alcoxy inférieur, un aldéhyde carboxylique, un alc-1-ényle ou un groupe alkyle inférieur substitué hydroxy- ou alcoxy inférieur; R?3¿ représente un groupe méthyle à configuration .alpha.- ou .beta.-; X représente un groupe alkylène C¿1-3? ou une liaison de valence; Y représente un groupe carboxaldéhyde ou un groupe représenté par la formule générale -C(R?4¿) (R?5¿)OR?1¿ dans laquelle R?1¿ représente un élément défini ci-dessus et R?4¿ et R?5¿, pouvant être identiques ou différents, sont chacun sélectionnée dans le groupe comprenant des atomes d'hydrogène, un alkyle, un alcényle, des groupes alcényle et alcynyle de façon que le contenu total de carbone de R?4¿ et de R?5¿ ne dépasse pas trois atomes, à condition que X soit une liaison de valence lorsque R?4¿ et R?5¿ représentent des éléments autres que de l'hydrogène; et la ligne pointillée signifie qu'une double liaison peut éventuellement être présente en position 16 (17). Ces composés présentent une activité modulatrice cellulaire, y compris des effets antriprolifératifs et antiangiogéniques.

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