3-amino-propoxyphenyl derivatives

Details 3-amino-propoxyphenyl derivatives 3-amino-propoxyphenyl derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 217/34 (2006.01) A61K 31/135 (2006.01) A61K 31/138 (2006.01) A61K 31/275 (2006.01) A61P 9/06 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) A61P 27/06 (2006.01) C07C 217/30 (2006.01) C07C 217/60 (2006.01) C07C 219/04 (2006.01) C07C 255/54 (2006.01)

Patent

CA 2271026

Compounds of formula (Ia) as potent, .beta.1-specific beta blockers with a short duration of action in the systemic circulation, wherein R is 3',4'-dimethoxyphenyl, R1 is hydrogen, and R2 is selectrd from methyl, ethyl, propyl, isobutyl and isopropyl; or R is 3', 4'-dimethoxyphenyl, R1 is selected from fluorine, chlorine and bromine, and R2 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl and cyclopropylmethyl; or R is 4'-methoxyphenoxy, R1 is selected from hydrogen, fluorine, chlorine and bromine, and R2 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isobutyl and cyclopropylmethyl; or R is 3',4'-dimethoxyphenyl, R1 is cyano, and R2 is cyclopropylmethyl; or R is 4'-methoxyphenoxy, R1 is cyano, and R2 is isobutyl; and physiologically acceptable hydrolysable derivatives thereof having the hydroxy group in the 2-position of the 3-aminopropoxy side chain in esterified form, in their racemic and optically active forms, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

L'invention concerne des composés représentés par la formule (Ia) qui s'avèrent être de puissants bêtabloquants, spécifiques des récepteurs beta 1, à courte durée d'action au niveau de la circulation générale. Dans la formule (Ia), R est 3',4'-diméthoxyphényle, R<1> est hydrogène, et R<2> est sélectionné parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, isobutyle et cyclopropylméthyle, ou R est 3',4'-diméthoxyphényle, R<1> est sélectionné parmi le fluor, le chlore et le brome, et R<2> est sélectionné parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, isobutyle et cyclopropylméthyle; ou R est 4'-méthoxyphénoxy; R<1> est sélectionné parmi l'hydrogène, le fluor, le chlore et le brome, et R<2> est sélectionné parmi méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, isobutyle et cyclopropylméthyle;ou R est 3',4'-diméthoxyphényle, R<1> est cyano et R<2> est cyclopropylméthyle, ou R est 4'-méthoxyphénoxy, R<1> est cyano et R<2> est isobutyle. L'invention concerne également des dérivés hydrolysables physiologiquement acceptables de ces composés pourvus du groupe hydroxy en position 2 de la chaîne latérale 3-aminopropoxy sous forme estérifiée, les formes racémiques et optiquement actives de ces dérivés ainsi que leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables.

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