3-benzylidenecamphor sulfonamide derivatives and their use...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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167/314, 260/541

C07C 49/453 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) C07C 49/437 (2006.01) C07D 303/08 (2006.01) C07D 317/54 (2006.01) C07D 319/18 (2006.01) C08K 5/42 (2006.01) C08K 5/43 (2006.01) C09K 15/28 (2006.01) C07D 317/46 (2006.01) C07D 319/16 (2006.01)

Patent

CA 1211451

PRECIS L'invention concerne de nouveaux sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre, répondant à la formule générale: (I) Image dans laquelle X1 désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y; X2 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z; X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyle ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z; ou bien X2 ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone; Y désigne le groupement Image dans lequel R1 désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4; R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plu- sieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino, R1 et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène; Z désigne un groupement: Z1= Image où Y a la signification précitée, ou Z2 = Image ou Z3 = Image où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5; R4 désigne un radical -COR6, R5 et R6, identiques ou différents, étant des groupements alcoxy ou alkylamino en C1-C20; à la condition que l'un des symboles Xl, X2 et X3 soit différent des deux autres et que (a) lorsque X1 désigne un atome d'hydrogène, X2 et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Z1; et (b) lorsque X1 a la valeur Y, X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Z1 ou Z2 ou Z3. Les composés selon l'invention sont utiles en tant que filtres solaires, notamment dans le domaine cosmétique. Ils sont d'excellents absorbeurs du rayonnement ultraviolet dans une large gamme de longueurs d'onde allant de 280 à 380 nm, et présentent par ailleurs un excellent caractère liposoluble, une stabilité à la lumière et une stabilité thermique remarquables.

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