3-carbonylaminothiophenes and their use as fungicides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 409/12 (2006.01) A01N 43/10 (2006.01) C07D 333/28 (2006.01) C07D 333/36 (2006.01) C07D 411/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2524508

The invention also relates to novel compounds of formula (1) where Het is a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, the ring being substituted by one to three groups R4 ; R1 is hydrogen, optionally substituted (C1-4)alkyl, formyl, optionally substituted (C1-4)alkylC(=0), optionally substituted (C1-4)alkylC(=0)0, optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl, optionally substituted allyl, optionally substittited propargyl or optionally substituted allenyl; each R2 is, independently, halogen, optionally substituted (C1-4)alkyl, optionally substituted (C1-4)alkoxy or optionally substituted (C1-4)alkoxy(C1-4)alkyl; R3 is either at position 2 or at position 4 of the thiophene ring and is an organie group containing three to thirteen carbon atoms and al least one silicon atom and, optionally, one to three heteroatoms, each independently selected from oxygen, nitrogen and sulphur, and is optionally substituted by one to four independently selected halogen atoms; each R4 is, independently, halogen, C1-3 alkyl, C1-3 haloalkyl, C1- 3alkoxy(C1-3)alkyl or cyano; r is 0, 1 or 2; and X is 0 or S; or an N-oxide thereof, to novel intermediates used in the preparation of these compounds, to agrochernical compositions which comprise at least one of the novel compounds as an active ingredient and to the use of the active ingredients or compositions in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

La présente invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule (1) dans laquelle Het représente un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant de un à trois hétéroatomes, chacun étant indépendamment sélectionné entre oxygène, azote et soufre, le cycle étant substitué par un à trois groupes R?4¿; R?1¿ représente hydrogène, alkyle (C¿1?-¿4?) éventuellement substitué, formyle, alkyle (C¿1?-¿4?) C(=0) éventuellement substitué, alkyle (C¿1?-¿4?) C(=0)0 éventuellement substitué, alcoxy (C¿1?-¿4?) alkyle(C¿1?-¿4?) éventuellement substitué, allyle éventuellement substitué, propargyle éventuellement substitué ou allényle éventuellement substitué; chaque R?2¿ représente indépendamment, halogène, alkyle(C¿1?-¿4?) éventuellement substitué, alcoxy (C¿1?-¿4?) éventuellement substitué ou alcoxy (C¿1?-¿4?) alkyle(C¿1?-¿4 ?éventuellement substitué; R?3¿ se situe soit en position 2 soit en position 4 du cycle thiophène et représente un groupe organique contenant de trois à treize atomes de carbone et au moins un atome de silicium et, facultativement, de un à trois hétéroatomes, chacun étant indépendamment sélectionné entre oxygène, azote et soufre, et se étant éventuellement substitué par un à quatre atomes halogène sélectionnés indépendamment; chaque R?4¿ représente, indépendamment, halogène, alkyle C¿1?-¿3, ?haloalkyle C¿1?-¿3, ?alcoxy C¿1?-¿3 ?alkyle (C¿1?-¿3?) ou cyano; r représente 0, 1 ou 2; et X représente O ou S. Cette invention concerne également une forme N-oxyde de ces composés, de nouveaux intermédiaires utilisés dans la préparation de ces composés, des compositions agrochimiques qui renferment au moins un de ces nouveaux composés en tant qu'ingrédient actif et l'utilisation desdits ingrédients actifs ou des compositions en agriculture ou en horticulture pour réguler ou prévenir l'infestation des plantes par des micro-organismes pathogènes, de préférence des champignons. Formule (I)

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