3-cyanoaryl pyrazoles and use thereof as herbicides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 231/18 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) A01N 43/64 (2006.01) A01N 43/72 (2006.01) A01N 47/06 (2006.01) A01N 47/20 (2006.01) A01N 47/22 (2006.01) C07C 255/50 (2006.01) C07C 255/56 (2006.01) C07C 255/57 (2006.01) C07C 323/60 (2006.01) C07D 231/20 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2256508

The invention relates to novel 3-cyanoaryl pyrazoles of the general formula (I) in which Q is oxygen (O), sulphur (S), SO or SO2, R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R3 is hydrogen, halogen or possibly substitued alkyl, R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogen or one of the radicals -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2- R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, - N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 or -Q2-CQ1-NH-R6 where Q1 and Q2 are oxygen or sulphur and R6 is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclyl alkyl, where the compounds 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4- chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4- bromo-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)- 4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethyl sulphonylamino-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4- cyano-2-fluoro-5-ethoxy carbonyl methoxy-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chloro-5- difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4- chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro- phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5- aminosulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol and 1-methyl-3-(4- cyano-2-fluoro-5-fluoro-sulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol are excepted by disclaimer; process for their production, novel intermediate products and the use of the 3-cyanoaryl pyrazoles as herbicides.

L'invention concerne de nouveaux 3-cyanoaryl-pyrazoles de formule générale (I), dans laquelle Q représente oxygène (O), soufre (S), SO ou SO¿2?; R?1¿ représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R?2¿ représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R?3¿ représente hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué; R?4¿ représente hydrogène ou halogène; et R?5¿ représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogène ou l'un des radicaux suivants: -Q-R?6¿, -NH-R?6¿, -NH-O-R?6¿, -NH-SO¿2?-R?6¿, -N(SO¿2?-R?6¿)¿2?, -CQ?1¿-R?6¿, -CQ?1¿-Q?2¿-R?6¿, -CQ?1¿-NH-R?6¿, -Q?2¿-CQ?1¿-R?6¿, -NH-CQ?1¿-R?6¿, -N(SO¿2?-R?6¿)(CQ?1¿-R?6¿), -Q?2¿-CQ?1¿-Q?2¿-R?6¿, -NH-CQ?1¿-Q?2¿-R?6¿ ou -Q?2¿-CQ?1¿-NH-R?6¿, où Q?1¿ et Q?2¿ représente oxygène ou soufre, et R?6¿ représente l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle; les composés 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-bromo-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitrophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthylsulfonylaminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-méthylthiophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole et 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole étant exclus par renonciation. L'invention concerne également un procédé pour la production desdits composés, de nouveaux produits intermédiaires et l'utilisation des 3-cyanoarylpyrazoles comme herbicides.

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