C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 207/416 (2006.01)
Patent
CA 2656921
Disclosed is a 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate represented by the formula (I) or a salt thereof wherein R1 represents a C1-6 alkyl group or the like; and R2 represents a hydrogen atom or COOR3, wherein R3 represents a tert-C4-6 alkyl group, a 2,2,2-trichloroethyl group, or a benzyl group in which the benzene ring moiety may be substituted by one or two atoms or groups independently selected from the group consisting of a halogen atom, a C1-4 alkyl group, a C1-4 alkoxy group, a cyano group and a nitro group. This compound is a novel intermediate for producing a tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine derivative (e.g., ranirestat) (which is a promising therapeutic agent for complications of diabetes) in a short process and in an economically advantageous and safe manner. Also disclosed is a process for the production of the 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate.
La présente invention concerne un 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate représenté par la formule (I) ou l'un de ses sels. Dans cette formule, R<SUP>1</SUP> est un groupe C<SUB>1-6</SUB> alkyle ou analogue, et R<SUP>2</SUP> est un atome d'hydrogène ou COOR<SUP>3</SUP>, dans lequel R<SUP>3</SUP> est un groupe tert-C<SUB>4-6</SUB> alkyle, un groupe 2,2,2-trichloroéthyle ou un groupe benzyle dans lequel le groupe fonctionnel benzène peut être substitué par un ou deux atomes ou des groupes choisis indépendamment dans le groupe constitué d'un atome halogène, d'un groupe C<SUB>1-4</SUB> alkyle, d'un groupe C<SUB>1-4</SUB> alcoxy, d'un groupe cyano et d'un groupe nitro. Ce composé constitue un nouvel intermédiaire pour la production d'un dérivé de tétrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-spiro-3'-pyrrolidine tel que le ranirestat qui est un agent thérapeutique prometteur pour les complications du diabète, en un processus de production rapide, économique et sûr. L'invention concerne également un procédé de production du 3-hydrazino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate.
Dainippon Sumitomo Pharma Co. Ltd.
Kirby Eades Gale Baker
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1459101