3-oxo-2(h)-1,2,4 - triazine derivatives as ligands of 5ht1a...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 403/12 (2006.01) A61K 31/53 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 239/00 (2006.01) C07D 253/06 (2006.01) C07D 253/075 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2306428

The invention concerns novel 3-oxo-(2H)-1,2,4-triazine derivatives of general formula (I) in which R1 represents: hydrogen, when A is an optionally substituted nitrogen atom; a linear or branched C1-C4 alkyl group; a C1-C4 phenyl alkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. R2 represents: hydrogen; a linear or branched C1-C4 alkyl radical; a C1-C4 phenyl or phenylalkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. A represents an oxygen atom or a nitrogen atom optionally NR3 substituted. R3 represents hydrogen or a methyl group. B represents a group such as (IIa) in which Ar itself represents an aromatic structure such as phenyl, pyridyl or pyrimidyl, optionally substituted by one or several groups such as C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl or halogen and n can be whole numbers ranging between 3 and 5; (IIb) in which Ar is as defined in formula (IIa) and m can be a whole number ranging between 1 and 2; (IIc) in which R4 represents hydrogen or a C1-C3 alkyl group and n can be whole numbers ranging between 3 and 5.

L'invention concerne de nouveaux dérivés de la 3-oxo-(2H)--1,2,4-triazine de formule générale I (voir formule I) dans laquelle - R1 représente .cndot. l'hydrogène, lorsque A est un atome d'azote éventuellement substitué, .cndot. un groupe alcoyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, ou .cndot. un groupe phénylalcoyle en C1-C4, le noyau phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels qu'alcoyle en C1-C4, alcoxy en C1-C3, halogène, trifluorométhyle; - R2 représente .cndot. l'hydrogène, .cndot. un radical alcoyle en C1-C4 linéaire ou ramifié, ou .cndot. un groupement phényle ou phénylalcoyle en C1-C4, le noyau phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels qu'alcoyle en C1-C4, alcoxy en C1-C3, halogène, trifluorométhyle; - A représente un atome d'oxygène ou un atome d'azote éventuellement substitué NR3; - R3 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle; B représente un groupement de type (voir formule IIa) dans lequel Ar représente lui-même une structure aromatique telle que phényle, pyridyle ou pyrimidyle, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements tels que alcoyle en C1-C3, alcoxy en C1-C3, hydroxy, trifluorométhyle ou halogène et n = 3, 4 ou 5, (voir formule IIb) dans lequel Ar est tel que défini dans la formule IIa et m = 1 ou 2, ou (voir formule IIc) dans lequel R4 représente l'hydrogène ou un groupement alcoyle en C1-C3 et n = 3, 4 ou 5. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques comprenant les composés décrits précédemment ainsi que leur utilisation dans le traitement des maladies nécessitant des agonistes des récepteurs 5HT1A.

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