C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/437 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 241/38 (2006.01)
Patent
CA 2502769
The invention concerns compounds having an anticancer activity, of formula (I) (see formula I) wherein: R1 represents a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group or a (CH2)n OH, (CH2)n-O-tetrahydropyran-2-yl, (CH2)n NR'6R'7, (CH2)n CN, (CH2)n CO2 (C1-C4) Alk or (CH2)n CONR6R7 group; R2 represents a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group; or R1 and R2 together form a (CH2)3 group; R3 represents a phenyl monosubstituted by a hydroxyl, hydroxymethyl, carboxy, (C1-C4)alkanyl, azido, (C1- C4)alkoxycarbonyl, hydroxyiminomethyl, (C1-C4)alkylsulphonyl, trifluoromethyl, thiol, (C1-C4)alkylthio, cyano group or by a (CH2)m NR'7R10, CONR6R8 or O(CH2)n R9 group; a phenyl substituted by 2 to 5 identical or different substituents selected among a halogen atom, a (C1-C4)alkyl, trifluoromethyl, hydroxyl, hydroxymethyl, (C1-C4) alkoxy, carboxy, (C1-C4)alkanyl, azido, (C1-C4)alkoxycarbonyl, hydroxyiminomethyl, thiol, (C1- C4)alkylthio, (C1_-C4)alkylsulphonyl, a phenyl, cyano group or by a (CH2)m NR'7R10, CONR6R8 or O(CH2)n R9 group; or R3 represents a benzodioxolyl group unsubstituted or substituted on the phenyl by a halogen atom; R4 and R5, identical or different, represent each independently a hydrogen or halogen or a hydroxyl, (C1- C4)alkyl, trifluoromethyl, phenyl, cyano, (C1-C4)alkoxy, (C1- C4)alkoxycarbonyl, (C1-C4) alkylsulphonyl group or a O- (CH2)n NR6R7 or (CH2)n NR6R7 group.
La présente invention a pour objet des composés ayant une activité anticancéreuse,répondant à la formule : (I) dans laquelle : R¿1? représente un atome d'hydrogène, un groupe (C¿1?-C¿4?)alkyle ou un groupement (CH¿2?)¿n?OH, (CH¿2?)¿n?-O-tétrahydropyran-2-yle, (CH¿2?)¿n?NR'¿6?R'¿7?, (CH¿2?)¿n?CN, (CH¿2?)¿n?CO¿2?(C¿1?-C¿4?)Alk ou (CH¿2?)¿n?CONR¿6?R¿7? ; R¿2? représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C¿1?-C¿4?)alkyle ; ou R¿1? et R¿2? ensemble forment un groupe (CH¿2?)¿3? ; R¿3? représente un phényle monosubstitué par un groupe hydroxyle, hydroxyméthyle, carboxy, (C¿1?-C¿4?)alcanoyle, azido, (C¿1?-C¿4?)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, (C¿1?-C¿4?)alkylsulfonyle, trifluorométhyle, thiole, (C¿1?C¿4?)alkylthio, cyano ou par un groupement (CH2)¿m?NR'¿7?R¿10?, CONR¿6?R¿8? ou O(CH¿2?)¿n?R¿9? ; un phényle substitué par 2 à 5 substituants identiques ou différents choisis parmi un atome d'halogène, un groupe (C¿1?-C¿4?)alkyle, trifluorornéthyle, hydroxyle, hydroxyméthyle, (C¿1?-C¿4?)alcoxy, carboxy, (C¿1?-C¿4?)alcanoyle, azido, (C¿1?-C¿4?)alcoxycarbonyle, hydroxyiminométhyle, thiole, (C¿1?-C¿4?)alkylthio, (C¿1-?C¿4?)alkylsulfonyle, un phényle, cyano ou par un groupement (CH¿2?)¿m?NR'¿7?R¿10?, CONR¿6?R¿8? ou O(CH¿2?)¿n?R¿9? ; ou R¿3? représente un groupe benzodioxolyle non substitué ou substitué sur le phényle par un atome d'halogène ; R¿4? et R¿5? sont identiques ou différents et représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxyle, (C¿1?-C¿4?)alkyle, trifluorométhyle, phényle, cyano, (C¿1?-C¿4?)alcoxy, (C¿1?-C¿4?)alcoxycarbonyle, (C¿1?-C¿4? )alkylsulfonyle ou un groupement O-(CH¿2?)¿n?NR¿6?R¿7? ou (CH¿2?)¿n?NR¿6?R¿7?.
Bourrie Bernard
Casellas Pierre
Ciapetti Paola
Derocq Jean-Marie
Jegham Samir
Kirby Eades Gale Baker
Sanofi-Aventis
LandOfFree
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