C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/14 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01)
Patent
CA 2239489
Compounds of formula (I), wherein X1 is a -NR1R2 or -OR2 group; each of g2, g3, g4, g5, g6, w2, w3, w4, w5 and w6, which are the same or different, is hydrogen, a halogen atom, (C1-4) alkyl, (C1-4) alkoxy, trifluoromethyl, nitro or (C1-4) alkylthio, with the proviso that at least one of substituents g2, g3, g4, g5, g6 and at least one of substituents w2, w3, w4, w5 and w6 is other than hydrogen; R1 is hydrogen or (C1-4) alkyl; R2 is a non-aromatic (C3-15) carbocyclic radical optionally substituted one or more times by a substituent selected from a halogen atom, (C1-4) alkyl or (C1-4) alkoxy; R3 is hydrogen or a -CH2-R6 group; each of R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-4) alkyl or trifluoromethyl; or R4 is hydrogen and R5 and w6 together form an ethylene or trimethylene radical; R6 is hydrogen or, when substituents g2, g3, g4, g5 and/or g6 are not (C1-4) alkyl, R6 is hydrogen, (C1-4) alkyl, fluorine, hydroxy, (C1-5) alkoxy, (C1-5) alkylthio, hydroxy (C1-5) alkoxy, cyano, (C1-5) alkylsulphinyl or (C1-5) alkylsulphonyl; and salts thereof; a method for preparing same and pharmaceutical compositions containing said compounds, are disclosed. Said compounds have excellent CB2 receptor affinity.
La présente invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle: X1 représente un groupe -NR1R2 ou un groupe -OR2; g2, g3, g4, g5, g6 et w2, w3, w4, w5, w6 sont identiques ou différents, et représentent chacun indépendamment l'hydrogène, un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy, un trifluorométhyle, un nitro, un (C1-C4)alkylthio; à la condition qu'au moins un des substituants g2, g3, g4, g5, g6 et au moins un des substituants w2, w3, w4, w5, w6 soient différents de l'hydrogène; R1 représente l'hydrogène ou un (C1-C4)alkyle; R2 représente un radical carbocyclique non aromatique en (C3-C15) non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un substituant choisi parmi: un atome d'halogène, un (C1-C4)alkyle, un (C1-C4)alcoxy; R3 représente l'hydrogène ou un groupe -CH2-R6; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un (C1-C4)alkyle ou un trifluorométhyle; ou bien R4 représente l'hydrogène et R5 et w6 ensemble constituent un radical éthylène ou un radical triméthylène; R6 représente l'hydrogène, ou lorsque les substituants g2, g3, g4, g5 et/ou g6 sont autres qu'un (C1-C4)alkyle, R6 représente l'hydrogène, un (C1-C4)alkyle, un fluor, un hydroxy, un (C1-C5)alcoxy, un (C1-C5)alkylthio, un hydroxy(C1-C5)alcoxy, un cyano, un (C1-C5)alkylsulfinyle, un (C1-C5)alkylsulfonyle; et ses sels; un procédé pour leur préparation, et les compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés possèdent une très bonne affinité pour les récepteurs CB2.
Barth Francis
Casellas Pierre
Millan Joseph
Oustric Didier
Rinaldi Murielle
Sanofi
Sanofi-Aventis
Sim & Mcburney
LandOfFree
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