3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines for use as fungicides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 401/04 (2006.01) A01N 43/707 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01)

Patent

CA 2648496

The invention relates to 3-(pyridin-2-yl)-[1,2,4]-triazines of formula (I) and their use in the control of parasitic fungi and to herbicides that contain said compounds as an effective ingredient thereof. In formula (I), R1, R2 independently represent OH, halogen, NO2, NH2, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 halogenalkyl, C1-C8 halogenalkoxy, C1-C8 alkylamino or di(C1-C8 alkyl)amino, or they form, together with the C atoms to which they are bound, a saturated five-, six- or seven-membered carbocycle or heterocycle, which, in addition to the carbon ring members, has one or two heteroatoms selected from oxygen or sulfur as the ring members, the carbocycle and the heterocycle being unsubstituted or having 1, 2, 3 or 4 C1-C4 alkyl groups as the substituents; R3 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkylmethyl, or halogen; R4 represents hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, C1-C4 halogenalkoxy or halogen; R5 represents C1-C8 alkyl, C1-C8 halogenalkyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 halogenalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyloxy, five- or six-membered heteroaryl, phenyl, phenoxy, benzyl, benzyloxy, five- or six-membered heteroarylmethyl or five- or six-membered heteroaryloxy, said cyclic groups being unsubstituted or having 1, 2, 3, 4 or 5 groups Ra.

La présente invention concerne des 3-(pyridine-2-yl)-[1,2,4]-triazines de formule (I) et leur utilisation pour lutter contre des champignons parasites, ainsi que des produits phytosanitaires contenant des composés de ce type comme composants actifs. Dans la formule (I), R1 et R2 représentent indépendamment OH, halogène, NO2, NH2, alkyle C1-C8, alcoxy C1-C8, halogénure d'alkyle C1-C8, halogénure d'alcoxy C1-C8, alkylamino C1-C8 ou di(C1-C8-alkyl)amino, ou ils peuvent représenter, avec les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un carbocycle ou un hétérocycle à 5, 6 ou 7 membres présentant comme chaînons du cycle, en plus des membres de la chaîne carbonée, un ou deux hétéroatomes choisis parmi l'oxygène et le soufre, ce carbocycle et cet hétérocycle étant non substitués ou présentant 1, 2, 3 ou 4 groupes alkyle C1-C4 comme substituants; R3 représente un hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C, cycloalkyle C3-C6, cycloalkylméthyle C3-C6 ou halogène; R4 représente un hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4 ou halogène; R5 représente un alkyle C1-C8, halogénure d'alkyle C1-C8, alcoxy C1-C8, halogénure d'alcoxy C1-C8, cycloalkyle C3-C8, cycloalkyloxy C3-C8, hétéroaryle à 5 ou 6 membres, phényle, phénoxy, benzyle, benzyloxy, hétéroarylméthyle à 5 ou 6 membres ou hétéroaryloxy à 5 ou 6 membres, les groupes cycliques susmentionnés étant non substitués ou présentant 1, 2, 3, 4 ou 5 groupes Ra.

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