4,5-dihydro-oxazol-2-yl derivatives

Details 4,5-dihydro-oxazol-2-yl derivatives 4,5-dihydro-oxazol-2-yl derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 263/28 (2006.01) A61K 31/421 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61K 31/695 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)

Patent

CA 2728480

The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, halogen, cyano, nitro, hydroxy, C(O)O-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl, C(O)OCH2-phenyl, OCH2-phenyl, tetrazol-1-yl, phenyl optionally substituted by halogen, or is phenyloxy optionally substituted by halogen, or is benzyl optionally substituted by halogen or is benzyloxy optionally substituted by halogen, wherein the substituents for n > 1 may be the same or different; X is -O-(CH2)2-, -O-CHR"- CH2-, -O-CH2-CHR', -O-CR"2-CH2-, -(CH2)2-CHR', -CHR'-(CH2)2-, -CR"2-(CH2)2-, -CH2-CHR'-CH2-, -CH2-CR"2-CH2-, -CHR"-O-CH2-, - CH2-O-CH2-, -CR"2-O-CH2-, -CF2(CH2)2-, --CR"2-CH2-, -SiR"2-(CH2)2-, -S-(CH2)2-, -S(O)2-(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH2-O- (CH2)2-, for m being 0, 1, 2 or 3; R' is lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R" is lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; R2 is hydrogen or lower alkyl; Y is aryl, cycloalkyl or heteroaryl; n is 1, 2 or 3; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt. The compounds disclosed in the present formula (I) may be used for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress- related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

Cette invention concerne des composés de formule(I), R1 étant hydrogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur substitué par halogène, halogène, cyano, nitro, hydroxy, C(O)O-alkyle inférieur, S(O)2-alkyle inférieur, C(O)OCH2-phényle, OCH2-phényle, tétrazol-1-yl, phényle éventuellement substitué par halogène, ou est phényloxy éventuellement substitué par halogène, ou est benzyle éventuellement substitué par halogène ou est benzyloxy éventuellement substitué par halogène, les substituants de n > 1 pouvant être identiques ou différents ; X est -O-(CH2)2-, -O-CHR-CH2-, -O-CH2-CHR', -O-CR''2-CH2-, -(CH2)2-CHR', -CHR'-(CH2)2-, -CR » 2-(CH2)2-, -CH2-CHR'-CH2-, -CH2-CR''2-CH2-, -CHR »-O-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CR''2-O-CH2-, -CF2(CH2)2-, -CR » 2-CH2-, -SiR » 2-(CH2)2-, -S-(CH2)2-, -S(O)2-(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH2-O-(CH2)2-, lorsque m vaut 0, 1, 2 ou 3 ; R' est alkyle inférieur, alcoxy inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ; R'' est alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène ; R2 est hydrogène ou alkyle inférieur ; Y est aryle, cycloalkyle ou hétéroaryle ; n vaut 1, 2 ou 3 ; ou un sel daddition acide pharmaceutiquement approprié. Les composés décrits dans la formule (I) peuvent être utilisés dans le traitement de maladies associées à la fonction biologique des récepteurs associés à une amine de trace, lesdites maladies étant la dépression, les troubles de langoisse, les troubles bipolaires, les troubles déficitaires de lattention avec hyperactivité, les troubles associés au stress, les troubles psychotiques, la schizophrénie, les maladies neurologiques, la maladie de Parkinson, les troubles neurodégénératifs, la maladie dAlzheimer, lépilepsie, la migraine, la toxicomanie et les troubles métaboliques, les troubles de lalimentation, le diabète, les complications diabétiques, lobésité, la dyslipidémie, les troubles de la consommation et de lassimilation énergétique, les troubles et les dysfonctionnements de lhoméostasie (température corporelle), les troubles du sommeil et du rythme circadien et les affections cardiovasculaires.

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