4-amino-2(5h)-furanones useful as cholecystokinin antagonists

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 307/66 (2006.01) C07D 209/00 (2006.01) C07D 211/00 (2006.01) C07D 231/00 (2006.01) C07D 265/00 (2006.01) C07D 307/00 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01)

Patent

CA 2527197

The present invention relates to compounds of formula (I): wherein X is selected from hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, R is selected from hydrogen, a halogen, an amide, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and R1 and R2 are each independently selected from H, C1-18 straight, branched or cyclic, saturated, unsaturated and aromatic hydrocarbyl groups, which aromatic groups may be heterocyclic, cyclic or acyclic and which may optionally be substituted by alkyl, alkoxy, or halo; or R1 and R2, when taken together with the N-atom to which they are bonded, may form an N- containing saturated, unsaturated or partially unsaturated ring system comprising 3 to 10 ring atoms selected from C, N and 0, optionally substituted at any position of the ring by a substituent selected from a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and oxo. The invention also relates to their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle X est choisi parmi hydrogène, un fragment halogène, cyclique et hétérocyclique substitué ou non, des équivalents alkyle, alkyloxy, alkylcarbonyle, alkyloxycarbonyle, alcényle, alcényloxy, alcénylcarbonyle, alcényloxycarbonyle, alcynyle, alcynyloxy, alcynylcarbonyle, alcynyloxycarbonyle, aryle, benzyle, arlyoxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle et soufre substitués ou non, linéaires ou ramifiés, desdits fragments oxy, carbonyle et oxycarbonyle ; R est choisi parmi hydrogène, un fragment halogène, amide, cyclique et hétérocyclique et substitué ou non, des équivalents alkyle, alkyloxy, alkylcarbonyle, alkyloxycarbonyle, alcényle, alcényloxy, alcénylcarbonyle, alcényloxycarbonyle, alcynyle, alcynyloxy, alcynylcarbonyle, alcynyloxycarbonyle, aryle, benzyle, aryloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle et soufre, linéaires ou ramifiés, substitués ou non, desdits fragments oxy, carbonyle et oxycarbonyle ; et R?1¿ and R?2¿ sont chacun choisis indépendamment parmi H, des groupes hydrocarbyle C¿1-18? aromatiques saturés, insaturés, cycliques, linéaires ou ramifié, groupes aromatiques pouvant être hétérocycliques, cycliques ou acycliques et pouvant être éventuellement substitués par alkyle, alcoxy, ou halo; ou R?1¿ et R?2¿, lorsqu'ils sont pris ensemble avec l'atome N auquel ils sont liés peuvent former un système cyclique partiellement insaturé, insaturé ou saturé, contenant N, comprenant un atome à 3 à 10 cycles choisi parmi C, N et 0, éventuellement substitué en n'importe quelle position du cycle par un substituant choisi parmi halogène, un fragment hétérocyclique et cyclique, substitué ou non, des équivalents alkyle, alkyloxy, alkylcarbonyle, alkyloxycarbonyle, alcényle, alcényloxy, alcénylcarbonyle, alcényloxycarbonyle, alcynyle, alcynyloxy, alcynylcarbonyle alcynyloxycarbonyle, aryle, benzyle, aryloxy, arylcarbonyle, aryloxycarbonyle, soufre, linéaires ou ramifiés, substitués ou non, desdits fragments oxy, carbonyle et oxycarbonyle et oxo. L'invention porte également sur leurs utilisations en tant que ligands des récepteurs CCK et antagonistes CCK.

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