4-aminoalkoxy-1h-benzimidazole derivatives, their...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 235/06 (2006.01) A61K 31/145 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 235/08 (2006.01) C07D 235/10 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Patent

CA 2278700

This invention relates to D2 dopaminergic compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, straight- chain or branched alkyl group having up to 6 carbons or benzyl optionally substituted by one to three substituents selected from halogen, amino, nitro, hydroxy, C1-C6 alkoxy; R2 is hydrogen or C1-C6 alkyl. R3 is hydrogen, straight- chain or branched alkyl group having up to 10 carbon atoms, cyclohexylmethyl, - (CH2)mAr, where Ar is phenyl, thienyl, furanyl, or pyridinyl, each optionally substituted by one to two substituents selected from halogen, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl or C1-C6 alkyl; or NR2R3 is 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl; Y = halogen, lower alkyl, amino, and lower alkoxy; n = 1-5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These D2 dopaminergic compounds are useful in the treatment of schizophrenia, Parkinson's disease, Tourette's syndrome, and drug or alcohol addiction.

L'invention concerne des composés dopaminergiques D¿2? de formule (I) dans laquelle R?1¿ est hydrogène, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, heptafluoropropyle, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié possédant jusqu'à 6 carbones, ou bien benzyle éventuellement substitué par un à trois substituants choisis parmi halogène, amino, nitro, hydroxy, alcoxy C¿1?-C¿6?; R?2¿ est hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿6?. R?3¿ est hydrogène, un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifié possédant jusqu'à 10 atomes de carbone, cyclohéxylméthyle, -(CH¿2?)¿m?Ar où Ar est phényle, thiényle, furanyle, ou bien pyridinyle, éventuellement substitués par un à deux substituants choisis parmi halogène, alcoxy C¿1?-C¿6?, trifluorométhyle ou alkyle C¿1?-C¿6?; ou bien NR?2¿R?3¿ est 1,2,3,4-tétrahydroquinoléin-1-yle ou bien 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoléin-2-yle; Y = halogène, alkyle inférieur, amino, et alcoxy inférieur; n = 1-5. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Ces composés dopaminergiques D¿2? sont utiles dans le traitement de la schizophrénie, de la maladie de Parkinson, de la maladie de Gilles de La Tourette, et de la toxicomanie ou de l'alcoolisme.

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