4"-deoxy-4"-(s)-amino avermectin derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 19/01 (2006.01) A01N 43/90 (2006.01)

Patent

CA 2457683

A description is given of compounds of the formula which in the 4"-position has the (S)-configuration and wherein R1 is C1-C12alkyl, C3-C8cycloalkyl; or C2-C12alkenyl; R2 is hydrogen, optionally substituted C1-C12alkyl or optionally substituted C2-C12alkenyl; R3 is C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12alkyl, optionally substituted C1-C12alkoxy-C1- C12alkyl,optionally substituted C3-C12cycloalkyl, optionally substituted C2- C12alkenyl; optionally substituted C4-C12cycloalkenyl,optionally substituted C2-C12alkynyl; or R2 and R3 together are a three- to seven-membered alkylene or four- to seven-membered alkenylene bridge in each of which a CH2 group may have been replaced by O, S or NR4; X is O or S; R4 is C1-C8alkyl, C3- C8cycloalkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynyl, benzyl or C(=O)-R5; R5 is for example H, OH, SH, C1-C12alkyl, C2-C8alkenyl, C2-C8alkynylyl or C1- C12haloalkyl; and, where appropriate, E/Z isomers, mixtures of E/Z isomers and/or tautomers thereof, in each case in free form or in salt form; to a process for the preparation of, and to the use of, such compounds and isomers and tautomers thereof; to starting compounds for the preparation of compounds of formula (I); to pesticidal compositions in which the active ingredient has been selected from the compounds of formula (I) and tautomers thereof; and to a method of controlling pests using such compositions.

La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) qui en position 4'' possèdent une configuration en S. Dans cette formule R¿1? est C¿1?-C¿12? alkyle, C¿3?-C¿8? cycloalkyle; ou C¿2?-C¿12? alkényle; R¿2? est hydrogène, éventuellement C¿1?-C¿12? alkyle substitué ou éventuellement C¿2?-C¿12? alkényle substitué; R¿3? est C¿1?-C¿12? alkyle, éventuellement C¿1?-C¿12? alkyle substitué, éventuellement C¿1?-C¿12? alcoxy-C¿1?-C¿12? alkyle substitué, éventuellement C¿3?-C¿12? cycloalkyle substitué, éventuellement C¿2?-C¿12? alkényle substitué; éventuellement C¿4?-C¿12? cycloalkényle substitué, éventuellement C¿2?-C¿12? alkynyle substitué; ou R¿2? et R¿3? forment ensemble un alkylène à trois à sept branches ou un pont alkénylène à quatre à sept branches dans chacune desquelles un groupe CH¿2? peut avoir été remplacé par O, S ou NR¿4?; X est O ou S; R¿4? est C¿1?-C¿8? alkyle, C¿3?-C¿8? cycloalkyle, C¿2?-C8 alkényle, C¿2?-C¿8? alkynyle, benzyle ou C(=O)-R¿5?; R¿5? est par exemple H, OH, SH, C¿1?-C¿12? alkyle, C¿2?-C¿8? alkényle, C¿2?-C¿8? alkynylyle ou C¿1?-C¿12? haloalkyle. Cette invention concerne aussi, le cas échéant, des isomère E/Z, des mélanges d'isomères E/Z et /ou de tautomères de ceux-ci, dans chaque cas sous une forme libre ou sous forme de sel. Cette invention concerne encore un processus de préparation et d'utilisation de ces composés, de ces isomères et des tautomère de ceux-ci, des composés de départ destinés à la préparation des composés représentés par la formule (I), des compositions de pesticides dans lesquelles le principe actif a été sélectionné parmi les composés représentés par la formule (I) et les tautomères de ceux-ci et un procédé de lutte contre les parasites au moyen de ces compositions..

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