4-(diarylmethyl)-1-piperazinyl derivatives

Details 4-(diarylmethyl)-1-piperazinyl derivatives 4-(diarylmethyl)-1-piperazinyl derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 295/14 (2006.01) C07D 295/084 (2006.01) C07D 295/096 (2006.01) C07D 295/145 (2006.01)

Patent

CA 2480367

A compound of formula (I) wherein X, Y, X' & Y' are selected from hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl (linear, branched or cyclo), aryl, alkyloxy and haloalkyl group; R1, R2, R3 & R4 are selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups (linear, branched or cyclo), aryl, heteroaryl groups or aralkyl groups, heterocycles containing one or more of hetero atoms (viz., N, S, O), substituted or unsubstituted alkenyl or alkynyl groups of carbon 2 to 6, wherein the substituents R1 & R2 on the piperazinyl moiety are either syn or anti to each other and optionally R3 and R4 together with the carbons to which they are attached form a monocyclic saturated or aryl or substituted aryl or heteroaryl or substituted heteroaryl ring containing one or more hetero atoms selected from N, S and O with a ring size ranging from 3 to 6; with a proviso that when R3 & R4 together do not form part of a ring they may exist in either E or Z configuration;R5 is (CH2)n-O- CH2-CO-Z wherein n is 1 to 6; Z is selected from OH, OR, NRR', N(OR)R', N(R)- N(R)R' and wherein R & R' are selected from hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl groups (linear, branched or cyclo), aryl, heteroaryl groups or aralkyl groups, heterocycles containing one or more of hetero atoms (viz., N, S, O), substituted or unsubstituted alkenyl or alkynyl groups of carbon 2 to 6; and B is selected from -(CH2)n- (n is 1 to 6) and -(CH2)x-D- (CH2)y where D is O, NR, S or SO2, x and y are independently 1 to 6; and m is selected from 1 to 6; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

L'invention concerne un composé, y compris ses sels pharmaceutiquement acceptables, de formule I, dans laquelle X, Y, X' et Y' appartiennent au groupe constitué par hydrogène, halogène, alkyle substitué ou non (linéaire, ramifié ou cyclo), aryle, alkyloxy et haloalkyle; R1, R2, R3 et R4 appartiennent au groupe constitué par hydrogène, alkyle substitué ou non (linéaire, ramifié ou cyclo), aryle, hétéroaryle ou aralkyle, hétérocycle à un ou plusieurs hétéroatomes (à savoir, N, S, O), alcényle substitué ou non ou alkynyle ayant entre 2 et 6 atomes de carbone, sachant que les substituants R1 et R2 sur la fraction pipérazinyle sont mutuellement syn- ou anti-, et éventuellement R3 et R4 avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés forment une chaîne monocyclique saturée ou aryle ou aryle substitué ou hétéroaryle ou hétéroaryle substitué à un ou plusieurs hétéroatomes pouvant être N, S et O, avec une taille de chaîne comprise entre 3 et 6, à condition que lorsque R3 et R4 ensemble ne font pas partie d'une chaîne, ils puissent se trouver en configuration E ou Z; R5 est (CH2)n-O-CH2-CO-Z, n valant entre 1 et 6; Z peut être OH, OR, NRR', N(OR)R', N(R)-N(R)R', sachant que R et R' sont hydrogène, alkyle substitué ou non (linéaire, ramifié ou cyclo), aryle, hétéroaryle ou aralkyle, hétérocycle à un ou plusieurs hétéroatomes (à savoir N, S, O), alcényle ou alkynyle substitué ou non ayant entre 2 et 6 atomes de carbone; et B peut être -(CH2)n- (n vaut entre 1 et 6) et -(CH2)x-D-(CH2)y, sachant que D est O, NR, S ou SO2, et que x et y valent indépendamment entre1 et 6; et m vaut entre 1 et 6.

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