4-oxo-1,4-dihydro-3-cinnolinecarboxamides as antiviral agents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 237/28 (2006.01) A61K 31/502 (2006.01) A61P 31/22 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 413/06 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)

Patent

CA 2400000

A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are particularly effective in the treatment or prevention of herpes viruses.

La présente invention concerne un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle: A est: (a) Cl, (b) Br, (c) CN, (d) NO¿2?, ou F; R?1¿ est: (a) R?5¿,? ¿ou? ¿(b) SO¿2?R?9¿; R?2¿, R?3¿ et R?4¿, identiques ou différents, sont choisis parmi le groupe constitué de: (a) H, (b) halo, (c) aryle, (d) S(O)¿m?R?6¿, (e) (C=O)R?6¿, (f) (C=O)OR?9¿, (g) cyano, (h) het, où ledit het est lié via un atome de carbone, (i) OR?10¿, (j) Ohet, (k) NR?7¿R?8¿, (l) SR?10¿, (m) Shet, (n) NHCOR?12¿, (o) NHSO¿2?R?12¿, (p) alkyle en C¿1?-C¿7? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants du groupe R?11¿, OR?13¿, SR?10¿, SR?13¿, NR?7¿R?8¿, halo, (C=O) alkyle en C¿1?-C¿7?, ou SO¿m?R?9¿, et (q) R?3¿ avec R?2¿ ou R?4¿ forment ensemble un radical carbocyclique ou het pouvant éventuellement être substitué par NR?7¿R?8¿, ou alkyle en C¿1?-C¿7? pouvant éventuellement être substitué par OR?14¿; R?5¿ est: (a) (CH¿2?CH¿2?O)¿i ?R?10¿, (b) alkyle en C¿1?-C¿7? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de NR?7¿R?8¿, R?11¿, SO¿m?R?9¿ ou O alkyle en C¿2?-C¿4? pouvant être davantage substitué par het, OR?10¿, ou NR?7¿R?8¿, ou (c) cycloalkyle en C¿3?-C¿8? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11¿, NR?7¿R?8¿, SO¿m?R?9¿, ou alkyle en C¿1?-C¿7? éventuellement substitué par R?11¿, NR?7¿R?8¿, ou SO¿m?R?9¿; R?6¿ est: (a) alkyle en C¿1?-C¿7?, (b) NR?7¿R?8¿, (c) aryle, ou (d) het, où ledit het est lié via un atome de carbone; R?7¿ et R?8¿ sont indépendamment: (a) H, (b) aryle, (c) alkyle en C¿1?-C¿7? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis du groupe constitué de aryle, NR?10¿R?10¿, R?11¿, SO¿m?R?9¿, CONR?10¿R?10¿, ou halo ou, (d) cycloalkyle en C¿3?-C¿8? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11¿, NR¿7?R?8¿, SO¿m?R?9¿, ou alkyle en C¿1?-C¿7? éventuellement substitué par R?11¿, NR?7¿R?8¿, ou SO¿m?R?9¿, ou (e) R?7¿ et R?8¿ ensemble avec l'azote auquel ils sont liés forment un het; R?9¿ est: (a) aryle, (b) het, (c) cycloalkyle en C¿3?-C¿8?, (d) méthyle, ou (e) alkyle en C¿2?-C¿7? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de NR?10¿R?10¿, R?11¿, SH, CONR?10¿R?10¿, ou halo; R?10¿ est: (a) H, (b) méthyle, ou (c) alkyle en C¿2?-C¿7? éventuellement substitué par OH; R?11¿ est: (a) OR?10¿, (b) Ohet, (c) Oaryle, (d) CO¿2?R?10¿, (e) het, (f) aryle, (g) CN, ou (h) cycloalkyle en C¿3?-C¿8? pouvant être partiellement insaturé et éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de R?11¿, NR?7¿R?8¿, SO¿m?R?9¿, ou alkyle en C¿1?-C¿7? éventuellement substitué par R?11¿, NR?7¿R?8¿, ou SO¿m?R?9¿; R?12¿ est: (a) H, (b) het, (c) aryle, (d) cycloalkyle en C¿3?-C¿8?, (e) méthyle, ou (f) alkyle en C¿3?-C¿7? éventuellement substitué par NR?7¿R?8¿ ou R?11¿; R?13¿ est: (a) (P=O)(OR?14¿)¿2?, (b) CO(CH¿2?)¿n?CON(CH¿3?)-(CH2)¿n?SO3?-¿M?+¿, (c) un aminoacide, (d) C(=O)aryle, ou (e) C(=O) alkyle en C¿1?-C¿7? éventuellement substitué par NR?7¿R?8¿, aryle, het, CO¿2?H ou O(CH¿2?)¿n?CO¿2?R?14¿; R?14¿ est: H, ou (b) alkyle en C¿1?-C¿7?; chaque i est indépendamment 2, 3, ou 4; chaque n est indépendamment 1, 2, 3, 4 ou 5; chaque m est indépendamment 0, 1, ou 2; M est sodium, potassium, ou lithium; aryle est un radical phényle ou un radical carbocyclique bicyclique accolé en position ortho où au moins un cycle est aromatique; dans lequel tout aryle est éventuellement substitué par un ou des substituants choisis parmi le groupe constitué de halo, OH, cyano, CO¿2?R?14¿, CF¿3?, alcoxy en C¿1?-C¿6? et alky

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