4-phenyl-pyridine derivatives

Details 4-phenyl-pyridine derivatives 4-phenyl-pyridine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/82 (2006.01) A61K 31/455 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) A61K 31/541 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) A61P 19/02 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/38 (2006.01) C07D 213/40 (2006.01) C07D 213/74 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2299139

The present invention relates to compounds of the general formula (see formula I) wherein R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R1 is hydrogen or halogen; or R and R1, when adjacent, may be together -CH=CH-CH=CH-; R2 and R2' are independently from each other hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or cyano; or R2 and R2', when adjacent, may be together -CH=CH-CH-CH-, optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl or lower alkoxy; R3 and R3' are each hydrogen, lower alkyl or together with the carbon to which they are attached form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen, -N(R)2, -N(R5)(CH2)n OH, -N(R5)S(O)2-lower alkyl, -N(R5)S(O)2--phenyl, -N=CH-N(R5)2, -N(R5)C(O)R5 or a cyclic tertiary amine of the group (see formula II) or the group (see formula III); R5 is, independently from each other, hydrogen, C3-6-cycloalkyl, benzyl or lower alkyl; R6 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, -(CH2)n COO-lower alkyl, -N(R5)CO-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, cyano, -(CH2)n O(CH2)n OH, -CHO or a 5-or 6--membered heterocyclic group, wherein said 5- or 6-membered heterocyclic group is optionally bonded via an alkylene group, X is -C(O)N(R5)-, -(CH2)m O-, -(CH2)m N(R5)-, -N(R5)C(O)-, or -N(R)(CH2)m-; n is 0-4; and m is 1 or 2; with the proviso that the compound is other than 2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-N--methyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl- pyridin-3-yl)-isobutyramide, and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I show a high affinity to the NK-1 receptor. They may be used for the treatment of diseases, which relate to NK-1 receptor antagonists.

La présente invention a trait à des composés de formule générale (voir la formule I), où R est un hydrogène, un alkyle de faible masse moléculaire, un alkoxy de faible masse moléculaire, un halogène ou un trifluorométhyle; R1 est un hydrogène ou un halogène; ou R et R1, lorsqu'ils sont adjacents, peuvent être ensemble un groupement -CH=CH-CH=CH-; R2 et R2' sont, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, un trifluorométhyle, un alkoxy de faible masse moléculaire ou un groupement cyano; ou R2 et R2', lorsqu'ils sont adjacents, peuvent être ensemble un groupement -CH=CH-CH-CH-, portant de manière facultative un ou deux substituants (alkyle de faible masse moléculaire ou alkoxy de faible masse moléculaire; R3 et R3' sont chacun un hydrogène ou un alkoxy de faible masse moléculaire ou, avec le carbone auquel ils sont attachés, ils forment un groupement cycloalkyle; R4 est un hydrogène, un -N(R)2, -N(R5)(CH2)nOH, un -N(R5)S(O)2-alkyle de faible masse moléculaire, un -N(R5)S(O)2-phényle, un -N=CH-N(R5)2, un -N(R5)C(O)R5 ou une amine tertiaire cyclique du groupe (voir la formule II) ou du groupe (voir la formule III); les R5 sont, indépendamment l'un de l'autre, de l'hydrogène, un C3-6-cycloalkyle, un benzyle ou un alkyle de fable masse moléculaire; R6 est un hydrogène, un hydroxy, un alkyle de faible masse moléculaire, un -(CH2)nCOO-alkyle de faible masse moléculaire, un -N(R5)CO-alkyle de faible masse moléculaire, un hydroxy-alkyle de faible masse moléculaire, un cyano, un -(CH2)nO(CH2)nOH, un -CHO ou un hétérocycle à 5 ou 6 atomes, où l'hétérocycle en question peut être lié par un alkylène, X est un -C(O)N(R5)-, un -(CH2)mO-, un -(CH2)mN(R5)-, un -N(R5)C(O)- ou un -N(R)(CH2)m-; n est entre 0 et 4; m est égal à 1 ou 2; à la condition que le composé ne soit pas du 2-(3,5-bis-trifluorométhyl-phényl)-N-méthyl-N-(6-morpholin-4-yl-4-o-tolyl-pyridin-3-yl)-isobuty ramide ou l'un des sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Les composés de formule I ont une affinité élevée pour le récepteur NK-1. Ils pourraient être utilisés dans le traitement de maladies mettant en jeu les antagonistes du récepteur NK-1.

Affiliated with

Also associated with

Rating

4-phenyl-pyridine derivatives does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with 4-phenyl-pyridine derivatives, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and 4-phenyl-pyridine derivatives will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-2085866