4-phenylaminothiazole derivatives, method for preparing...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 277/42 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/4709 (2006.01) A61K 31/4725 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/498 (2006.01) A61K 31/517 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61K 31/5377 (2006.01) A61P 3/00 (2006.01) A61P 15/00 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)

Patent

CA 2222266

Aminothiazole derivatives of formula (I), wherein each of R¿1? and R¿2? is independently a halogen atom; a C¿1-5? hydroxyalkyl radical; C¿1-5? alkyl; C¿7-10? aralkyl; C¿1-5? alkoxy; trifluoromethyl; nitro; nitrile; a group -SR where R is hydrogen, a C¿1-5? alkyl radical or a C¿7-10? aralkyl radical; a group S-CO-R where R is a C¿1-5? alkyl radical or aralkyl in which the aryl portion is C¿6-8? and the alkyl portion is C¿1-4?; a group -COOR' where R' is hydrogen or C¿1-5? alkyl; a group -CONR'R" where R' and R" are as defined above for R'; a group -NR'R" where R' and R" are as previously defined for R'; a group -CONRaRb or -NRaRb, where Ra and Rb, taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- to 7-membered heterocyclic ring; or a group -NHCO-NR'R", where R' and R" are as defined above for R'; R¿3? is hydrogen or as defined above for R¿1? and R¿2?; R¿4? is a hydrogen atom; C¿1-5? alkyl; halogen; a hydroxymethyl group; or a formyl group; R¿5? is C¿1-5? alkyl; a C¿3-7? cycloalkyl group; a cycloalkylalkyl group in which the cycloalkyl portion is C¿3-7? and the alkyl portion is C¿1-5?; or C¿5-6? alkenyl; n is 0 or 1; R¿6? is C¿1-5? alkyl; alkoxyalkyl in which the alkyl portions are C¿1-5?; C¿3-7? cycloalkyl; a cycloalkylalkyl group in which the cycloalkyl portion is C¿3-7? and the alkyl portion is C¿1-5?; a cycloalkyloxyalkyl radical in which the cycloalkyl is C¿3-7? and the alkyl is C¿1-4?; a hydroxyalkyloxyalkyl radical in which the alkyls are C¿2-10?; or an alkoxyalkyloxyalkyl radical in which the alkyls are C¿3-12?; and Z is an optionally substituted bi- or tricyclic aromatic or heteroaromatic group; and stereoisomers and/or addition salts thereof.

L'invention concerne des dérivés d'aminothiazole de formule (I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun indépendamment un atome d'halogène; un radical hydroxyalkyle en C1-C5; un alkyle en C1-C5; un aralkyle en C7-C10; un alcoxy en C1-C5; un trifluorométhyle; un nitro; un nitrile; un groupe -SR dans lequel R représente l'hydrogène, un radical alkyle en C1-C5 ou un radical aralkyle en C7-C10; un groupe S-CO-R dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C5 ou aralkyle dans lequel la partie aryle est en C6-C8 et la partie alkyle est en C1-C4; un groupe -COOR' dans lequel R' représente l'hydrogène ou un alkyle en C1-C5; un groupe -CONR'R" avec R' et R" tels que définis ci-dessus pour R'; un groupe -NR'R" avec R' et R" tels que définis précédemment pour R'; un groupe -CONRaRb ou -NRaRb dans lesquels Ra et Rb constituent avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle de 5 à 7 chaînons; ou un groupe -NHCO-NR'R" avec R' et R" tels que définis ci-dessus pour R'; R3 représente l'hydrogène ou est tel que défini ci-dessus pour R1 et R2; R4 représente un atome d'hydrogène; un alkyle en C1-C5; un halogène; un groupe hydroxyméthyle; ou un groupe formyle; R5 représente un alkyle en C1-C5; un groupe cycloalkyle en C3-C7; un groupe cycloalkylalkyle dans lequel la partie cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C5; ou un alcényle de 5 à 6 atomes de carbone; n représente zéro ou un; R6 représente un alkyle en C1-C5; un alcoxyalkyle dans lequel les parties alkyles sont en C1-C5; un cycloalkyle en C3-C7; un groupe cycloalkylalkyle dans lequel la partie cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C5; un radical cycloalkyloxyalkyle dans lequel le cycloalkyle est en C3-C7 et la partie alkyle en C1-C4; un radical hydroxyalkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont en C2-C10; ou un radical alcoxyalkyloxyalkyle dans lequel les alkyles sont en C3-C12; Z représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique bi- ou tricyclique éventuellement substitué; ses stéréoisomères et/ou ses sels d'addition.

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